果糖属酮糖，但能被Tollens试剂氧化，是因为（ ）。? 果糖与葡萄糖互为结构异构体。果糖在碱性条件下可通过烯醇式转变为葡萄糖。果糖与葡萄糖能形成相同的脎。果糖有变旋现象。

考查要点：本题主要考查果糖的结构特性及其与Tollens试剂反应的关系，涉及糖类的异构现象和化学反应条件。

解题核心思路：
Tollens试剂专门氧化醛糖（含醛基），而果糖是酮糖（含酮基）。但果糖在特定条件下可转化为醛糖，从而表现出醛糖的性质。关键在于理解酮糖与醛糖的互变异构，尤其在碱性条件下的结构变化。

破题关键点：

• 果糖的结构特点：含有酮基，但可通过烯醇式中间体转化为含醛基的结构（葡萄糖）。
• 反应条件：Tollens试剂的碱性环境促进果糖的结构异构化，生成可被氧化的醛基。

果糖属于酮糖，但能被Tollens试剂氧化的原因如下：

1. 果糖的结构异构性
   果糖在碱性条件下，其酮基可发生烯醇式互变，形成烯醇中间体。该中间体进一步转化为含醛基的结构——葡萄糖（醛糖）。
   关键反应：
   $\text{果糖（酮糖）} \xrightarrow{\text{碱性条件}} \text{烯醇式} \xrightarrow{\text{重排}} \text{葡萄糖（醛糖）}$

2. Tollens试剂的作用
   Tollens试剂（氨的银盐溶液）在碱性条件下，能选择性氧化醛基（RCHO）为羧酸（RCOOH），同时生成银镜：
   $\text{RCHO} + 2\text{Ag(NH}_3\text{)}_2^+ \xrightarrow{\Delta} \text{RCOOH} + 2\text{Ag} \downarrow + \text{其他产物}$

3. 果糖的氧化本质
   果糖自身无法直接被氧化，但通过结构异构化生成葡萄糖后，其醛基即可被Tollens试剂氧化。因此，果糖的可氧化性来源于其与葡萄糖的结构动态平衡。