题目

以溴乙烷为原料制取1，2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（　　） A. CH3CH2Br→_(△)^HBr溶液(H)_(2)-C(H)_(2)-|||-Br Br B. CH3CH2Br→_(光照)^Br_(2)CH2BrCH2Br C. CH3CH2Br→_(△)^NaOH醇溶液CH2═CH2stackrel(HBr)(→)CH2BrCH3→_(光照)^Br_(2)CH2BrCH2Br D. CH3CH2Br→_(△)^NaOH醇溶液CH2═CH2stackrel(溴水)(→)CH2BrCH2Br

以溴乙烷为原料制取1，2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（　　）
  • A. CH3CH2Br$→_{△}^{HBr溶液}$菁优网
  • B. CH3CH2Br$→_{光照}^{Br_{2}}$CH2BrCH2Br
  • C. CH3CH2Br$→_{△}^{NaOH醇溶液}$CH2═CH2$\stackrel{HBr}{→}$CH2BrCH3$→_{光照}^{Br_{2}}$CH2BrCH2Br
  • D. CH3CH2Br$→_{△}^{NaOH醇溶液}$CH2═CH2$\stackrel{溴水}{→}$CH2BrCH2Br

题目解答

答案

解：A、溴乙烷与溴化氢溶液不能反应，故A错误；
B、取代在有机物的制备反应中，取代位置不一，可能生成1，1-二溴乙烷，故B错误；
C、最后一步中，产物不唯一，故C错误；
D、先进行卤代烃的消去，引入双键，然后通过加成反应制备，可以制取纯净的1，2-二溴乙烷，故D正确，故选D。

解析

本题考查有机物的合成路线选择，核心在于理解不同反应条件下的产物特点。关键点在于：

  1. 取代反应（如光照条件下与Br₂反应）可能生成混合物；
  2. 消去反应（如NaOH醇溶液加热）生成烯烃；
  3. 加成反应（如烯烃与溴水反应）可定向引入双溴原子。

目标产物1，2-二溴乙烷的双溴原子必须位于相邻碳原子上，需通过烯烃与溴水的加成反应实现，而其他路径易导致产物不纯或无法定向生成目标结构。

选项分析

选项A

溴乙烷与HBr溶液在加热条件下不反应，无法生成目标产物，直接排除。

选项B

溴乙烷在光照条件下与Br₂发生取代反应，可能生成1，1-二溴乙烷或1，2-二溴乙烷的混合物，无法得到纯净的目标产物。

选项C

  1. 消去反应：溴乙烷→乙烯（正确）。
  2. 加成反应：乙烯与HBr加成生成溴乙烷（产物为单一结构）。
  3. 取代反应：溴乙烷光照取代可能生成1，1-二溴乙烷或1，2-二溴乙烷的混合物，最终产物不唯一。

选项D

  1. 消去反应：溴乙烷→乙烯（正确）。
  2. 加成反应：乙烯与溴水发生快速加成，定向生成1，2-二溴乙烷，产物单一，符合要求。