题目
下列化合物的羰基上发生亲核加成反应活性最高的是()。A. ((CH)_3)_3(CCC(CH)_3)_3(O)B. (CH)_3(CCH)_3(O)C. (CH)_3(COCH)_2(CH)_3D. (CH)_3(CHO)
下列化合物的羰基上发生亲核加成反应活性最高的是()。
A. $\text{(CH}_3)_3\text{CCC(CH}_3)_3\text{O}$
B. $\text{CH}_3\text{CCH}_3\text{O}$
C. $\text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_3$
D. $\text{CH}_3\text{CHO}$
题目解答
答案
D. $\text{CH}_3\text{CHO}$
解析
本题考查羰基化合物的亲核加成反应活性比较,核心在于理解吸电子效应和供电子效应对羰基电子云密度的影响。
- 关键知识点:
- 羰基的电子云密度越低,越易吸引亲核试剂加成。
- 吸电子基团(如羰基本身)可降低电子云密度,增强活性;供电子基团(如甲基)则相反。
- 醛类的活性通常高于酮类,因醛的α位氢原子更少,空间位阻更小,羰基更易被攻击。
选项分析
A. $(CH_3)_3\text{CCC(CH}_3)_3\text{O}$
- 结构为二叔丁基酮,羰基两侧均为强供电子的叔丁基,显著提高电子云密度,活性最低。
B. $\text{CH}_3\text{CCH}_3\text{O}$
- 丙酮,羰基两侧为甲基(供电子基团),电子云密度较高,活性低于醛类。
C. $\text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_3$
- 丁酮,羰基一侧为甲基,另一侧为乙基,均为供电子基团,活性略低于丙酮。
D. $\text{CH}_3\text{CHO}$
- 乙醛(醛类),α位仅有一个甲基,空间位阻小,且醛类的羰基更易极化,活性最高。