题目
有强烈蓝色荧光的香豆素类化合物是A. 7-羟基香豆素B. 7,8-二羟基香豆素C. 7-甲氧基香豆素D. 7,8-二甲氧基香豆素E. 6,7-二甲氧基香豆素
有强烈蓝色荧光的香豆素类化合物是
A. 7-羟基香豆素
B. 7,8-二羟基香豆素
C. 7-甲氧基香豆素
D. 7,8-二甲氧基香豆素
E. 6,7-二甲氧基香豆素
题目解答
答案
A. 7-羟基香豆素
解析
本题考查香豆素类化合物的荧光性质,关键点在于取代基的位置和类型对荧光强度的影响。香豆素母核本身具有荧光,但羟基(-OH)取代基能显著增强荧光,尤其是7位的羟基。甲氧基(-OCH₃)因供电子效应或形成分子内氢键,会减弱荧光。因此,7-羟基香豆素(选项A)因7位的羟基结构,表现出强烈的蓝色荧光。
香豆素类化合物的荧光强度与其取代基密切相关:
- 羟基的作用:
- 7-羟基香豆素(选项A):7位的羟基能有效增强荧光,是典型的强荧光香豆素类化合物。
- 7,8-二羟基香豆素(选项B):虽然有两个羟基,但邻近羟基可能形成分子内氢键,导致荧光强度下降。
- 甲氧基的作用:
- 7-甲氧基香豆素(选项C)、7,8-二甲氧基香豆素(选项D)、6,7-二甲氧基香豆素(选项E):甲氧基的供电子效应会破坏母核的共轭系统,或通过氢键固定分子构型,显著降低荧光强度。
综上,7-羟基香豆素(选项A)因7位羟基的特殊位置和结构,荧光最强。