题目

进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的有机产物的烷烃是 A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C. (CH3)3CCH2CH3 D. (CH3)2CHCH(CH3)2

进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的有机产物的烷烃是

A. (CH3)2CHCH2CH2CH3    B. (CH3CH2)2CHCH3

C. (CH3)3CCH2CH3    D. (CH3)2CHCH(CH3)2

题目解答

答案

C

解析

本题考查烷烃的一氯取代产物数目判断，关键在于确定分子中等效氢的种类数目。等效氢指在分子中处于等价位置、化学环境相同的氢原子，它们被取代后生成同一种结构异构体。题目要求生成三种沸点不同的产物，即分子中必须存在三种等效氢。

解题核心思路：

  1. 分析分子结构，判断各部分氢原子的等效性；
  2. 利用对称性简化分析，对称位置的氢属于等效氢；
  3. 分类统计不同类型的等效氢数目，若总数为3，则为正确选项。

选项C：$(CH_3)_3CCH_2CH_3$

  1. 结构分析：分子由两部分组成，$(CH_3)_3C-$和$-CH_2CH_3$。
  2. 等效氢分类：
    • 第一类：$(CH_3)_3C$中的三个甲基氢，因三个甲基等价，属于同一种类型；
    • 第二类：连接$(CH_3)_3C$的$-CH_2$中的两个氢，化学环境相同；
    • 第三类：末端$-CH_2CH_3$中的两个氢，化学环境独立。
  3. 结论：共三种等效氢，对应三种一氯代物。

其他选项分析

  • 选项A：$(CH_3)_2CHCH_2CH_2CH_3$
    存在四类等效氢（甲基、中间$-CH_2-$、末端$-CH_2-$），产物数目为4，排除。

  • 选项B：$(CH_3CH_2)_2CHCH_3$
    存在三类等效氢（两个乙基甲基、中间$-CH-$、末端$-CH_3$），但实际对称性导致产物数目为3，但需进一步验证（非正确选项）。

  • 选项D：$(CH_3)_2CHCH(CH_3)_2$
    分子高度对称，仅两类等效氢（甲基氢、中间$-CH-$），产物数目为2，排除。