下列化合物结构中标记的质子化学位移归属正确的为()A. δ 1 在1.5 - 2.0, δ 2 和δ 3 在1.8 - 3, δ 4 在9 - 10B. δ 1 在1.5 - 2.0, δ 2 和δ 3 在5.5 – 7.5, δ 4 在10 - 15C. δ 1 在0 - 1, δ 2 和δ 3 在5.5 – 7.5, δ 4 在9 - 10D. δ 1 在1.5 - 2.0, δ 2 和δ 3 在5.5 – 7.5, δ 4 在9 – 10

本题考查核磁共振（NMR）中不同质子的化学位移归属，需结合常见官能团的化学位移范围进行判断。解题核心在于：

1. 识别各选项中质子的可能归属，如甲基、芳香质子、羟基等；
2. 对比典型化学位移范围，例如：
   • 甲基（CH₃）：通常在 δ 0.5–1.5；
   • 芳香质子：一般在 δ 6.5–8.5，若受去屏蔽作用（如邻位电负性基团）可能偏高；
   • 羟基（-OH）：若未被交换，通常在 δ 1–5，但若强去屏蔽（如邻近羰基）可能升至 δ 9–10；
   • 羰基α位质子：受电子 withdrawing效应，化学位移较高（如 δ 9–10）。

选项分析

选项D

• δ₁（1.5–2.0）：符合甲基或邻近氧的CH₂（如醚、酮中的甲基）；
• δ₂、δ₃（5.5–7.5）：对应芳香质子或烯丙位质子（如苯环或共轭双键系统）；
• δ₄（9–10）：可能为羰基α位质子（如酮的α-CH）或醛基质子，符合强去屏蔽环境。

其他选项

• 选项A：δ₂、δ₃在1.8–3，与芳香质子范围不符；
• 选项B：δ₄在10–15，化学位移过高，不符合常见官能团；
• 选项C：δ₁在0–1，甲基化学位移过低，不合理。