题目
能将2-丁炔还原成反-2-丁烯的还原剂是:()A. Pt或PdB. Lindlar催化剂C. Na/NH3(l)D. B2H6/CH3COOH
能将2-丁炔还原成反-2-丁烯的还原剂是:()
A. Pt或Pd
B. Lindlar催化剂
C. Na/NH3(l)
D. B2H6/CH3COOH
题目解答
答案
C. Na/NH3(l)
解析
本题考查炔烃的还原反应类型及产物的几何异构。关键点在于区分不同还原剂的作用:
- Pt或Pd:通常用于催化加氢,若条件控制不当可能完全加氢为烷烃。
- Lindlar催化剂:使炔烃部分加氢生成顺式烯烃。
- Na/NH₃(l):通过金属插入反应生成反式烯烃。
- B₂H₆/CH₃COOH:主要用于BH₃加成,但不涉及几何异构控制。
核心思路:根据还原剂的特性,判断产物的几何构型,选择能生成反-2-丁烯的还原剂。
选项分析
-
选项A(Pt或Pd)
在常规加氢条件下,Pt或Pd会将炔烃完全加氢为丁烷(C₄H₁₀),而非烯烃。即使部分加氢,产物也可能是顺式烯烃,无法得到反式。 -
选项B(Lindlar催化剂)
Lindlar催化剂是 poisoned catalyst(毒化催化剂),专用于将炔烃加氢为顺式烯烃(如顺-2-丁烯),与题目要求的反式矛盾。 -
选项C(Na/NH₃(l))
钠/液氨通过金属插入反应,使炔烃转化为金属炔化物,水解后生成反式烯烃。此方法是制备反-2-丁烯的典型试剂。 -
选项D(B₂H₆/CH₃COOH)
B₂H₆通常用于BH₃加成,但该反应不涉及双键几何构型的控制,且产物为醇类,不符合题意。