根据A、5%mathrm(NaHCO)_3溶液 B、5%mathrm(Na)_2mathrm(CO)_3溶液 C、1%mathrm(NaOH)溶液 D、5%mathrm(NaOH)溶液 E、10%mathrm(NaOH)溶液 五个选项回答下列问题，每个问题填入相应的选项即可。1、从总蒽醌中分离出含一个beta-OH的蒽醌，可选用 填空_12、从总蒽醌中分离出含一个alpha-OH蒽醌，可选用 填空_23、从总蒽醌中分离出含一个-COOH的蒽醌，可选用 填空_3
根据A、5%$\mathrm{NaHCO}_3$溶液 B、5%$\mathrm{Na}_2\mathrm{CO}_3$溶液 C、1%$\mathrm{NaOH}$溶液 D、5%$\mathrm{NaOH}$溶液 E、10%$\mathrm{NaOH}$溶液 五个选项回答下列问题，每个问题填入相应的选项即可。
1、从总蒽醌中分离出含一个$\beta$-OH的蒽醌，可选用 填空_1
2、从总蒽醌中分离出含一个$\alpha$-OH蒽醌，可选用 填空_2
3、从总蒽醌中分离出含一个-COOH的蒽醌，可选用 填空_3
题目解答
答案
知识总结：
- 含-COOH的蒽醌酸性最强，可溶于5% NaHCO₃（选项A）。
- 含一个β-OH的蒽醌酸性较弱，可溶于5% Na₂CO₃（选项B）。
- 含一个α-OH的蒽醌酸性最弱，需用5% NaOH（选项D）提取。
答案：1;B;2;D;3;A
解析
本题主要考查不同酸性的蒽醌类化合物在不同碱性溶液中的溶解性差异，以此来实现从总蒽醌中分离出含不同官能团的蒽醌。解题的关键在于明确各种官能团蒽醌的酸性强弱顺序，以及不同碱性溶液的碱性强弱，根据“强酸制弱酸”原理，酸性强的蒽醌能与碱性相对较弱的溶液反应而溶解，酸性弱的蒽醌则需要碱性较强的溶液才能溶解。
1. 从总蒽醌中分离出含一个$\beta$-OH的蒽醌
含一个$\beta$-OH的蒽醌酸性较弱，其酸性介于含-COOH的蒽醌和含一个$\alpha$-OH的蒽醌之间。5%$\mathrm{Na}_2\mathrm{CO}_3$溶液的碱性相对适中，能够与含一个$\beta$-OH的蒽醌反应使其溶解，而不会使酸性更弱的含一个$\alpha$-OH的蒽醌溶解。所以可选用5%$\mathrm{Na}_2\mathrm{CO}_3$溶液，即选项B。
2. 从总蒽醌中分离出含一个$\alpha$-OH蒽醌
含一个$\alpha$-OH的蒽醌酸性最弱，因为$\alpha$-OH与羰基形成分子内氢键，使得其酸性降低。5%$\mathrm{NaOH}$溶液具有较强的碱性，能够与含一个$\alpha$-OH的蒽醌反应，使其溶解，从而实现从总蒽醌中分离出来。所以可选用5%$\mathrm{NaOH}$溶液，即选项D。
3. 从总蒽醌中分离出含一个-COOH的蒽醌
含-COOH的蒽醌酸性最强，在所有蒽醌类化合物中，羧基的酸性明显高于酚羟基。5%$\mathrm{NaHCO}_3$溶液是一种弱碱性溶液，其碱性足以与含-COOH的蒽醌反应，使其溶解，而不会溶解酸性较弱的含$\beta$-OH和$\alpha$-OH的蒽醌。所以可选用5%$\mathrm{NaHCO}_3$溶液，即选项A。