题目
下列基团属于邻对位定位基的是() A -OCH3 B -NO2 C -NH2COCH3
下列基团属于邻对位定位基的是()
A -OCH3
B -NO2
C -NH2COCH3
题目解答
答案
A
解析
本题考查芳香环取代基的定位效应,核心在于判断不同基团对苯环的活化或钝化作用及其定位类型。
关键知识点:
- 邻对位定位基:通常为供电子基团(如-OH、-OCH3、-NH2),通过共轭效应或空间效应活化苯环,使新取代基优先进入邻位或对位。
- 间位定位基:通常为吸电子基团(如-NO2、-COOH)或弱供电子但带有孤对电子的基团(如-CH3),使新取代基优先进入间位。
破题关键:
- 甲氧基(-OCH3)是典型的供电子基团,通过氧的孤对电子活化苯环,属于邻对位定位基。
- 硝基(-NO2)是强吸电子基团,钝化苯环且为间位定位基。
- 乙酰氨基(-NH2COCH3)因羰基的存在,供电子能力减弱,可能转化为间位定位基。
选项分析
A -OCH3(甲氧基)
- 电子效应:甲氧基中的氧原子通过共轭效应将电子传递到苯环,属于供电子基团。
- 定位作用:活化苯环,使新取代基优先进入邻位或对位,属于邻对位定位基。
B -NO2(硝基)
- 电子效应:硝基通过吸电子共轭效应显著降低苯环电子密度,属于强吸电子基团。
- 定位作用:钝化苯环,使新取代基优先进入间位,属于间位定位基。
C -NH2COCH3(乙酰氨基)
- 电子效应:乙酰氨基中的羰基(C=O)通过共轭效应削弱氨基的供电子能力,整体可能呈现弱供电子或吸电子特性。
- 定位作用:因电子效应改变,可能转化为间位定位基。