题目
下列化合物中,酸性最强的是( )。A. FCH2COOHB. ClCH2COOHC. BrCH2COOHD. ICH2COOH
下列化合物中,酸性最强的是( )。
A. FCH2COOH
B. ClCH2COOH
C. BrCH2COOH
D. ICH2COOH
题目解答
答案
A. FCH2COOH
解析
本题考查有机化合物酸性强弱的比较,解题思路是根据诱导诱导效应来判断不同卤代乙酸的酸性强弱。
诱导效应是指在有机化合物分子中,由于电负性不同的取代基(原子或原子团)的影响,使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移,这种效应称为诱导效应。电负性大的原子或基团会吸引电子云,产生吸电子诱导效应(-I效应)。
在卤代乙酸中,卤素原子具有吸电子诱导效应,会使羧基中羟基氧原子上的电子云密度降低,从而使O - H键的极性增强,更易解离出氢离子,酸性增强酸性。而且卤素原子的电负性越大,吸电子诱导效应越强,酸性也就越强。
常见卤素原子的电负性大小顺序为:$F>Cl>Br>I$。
对于选项A:$FCH_{2}COOH$,氟原子电负电性最大,吸电子诱导效应最强,使得羧基中$O - H$键的极性最大,最容易解离出\(H⁺,酸性最强。 对于选项B:$ClCH_{2}COOH$,氯原子的电负性小于氟原子,即$F>Cl$,所以$FCH_{2}COOH$的酸性强于$ClCH_{2}COOH}$。
对于选项C:$BrCH_{2}COOH$,溴原子的电负性小于氯原子,即$Cl > Br),所以\(ClCH_{2}COOH$的酸性强于$BrCH_{2}COOH$。
对于选项D:$ICH_{2}COOH$,碘原子的电负性小于溴原子,即(Br > I),所以$BrCH_{2}COOH$的酸性强于$ICH_{2}COOH$。
综上,酸性强弱顺序为$FCH_{2}COOH>ClCH_{2}COOH>BrCH_{2}COOH>ICH_{2}COOH$。