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我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H),合成路线如图(部分试剂、反应条件省略)。NO2 B K2CO 催化氢化 1)NaNO2,HCl-|||-NO2 NH2-|||-+ C4H9BrC-|||-OH 0 2)CuCl,SO2-|||-A C D-|||-F H -F -F-|||-0 0 -H CH1NH2,NaBH3CN-|||-F H 0-|||-0 NaH-|||-0 0 0-|||-E G H已知:NO2 B K2CO 催化氢化 1)NaNO2,HCl-|||-NO2 NH2-|||-+ C4H9BrC-|||-OH 0 2)CuCl,SO2-|||-A C D-|||-F H -F -F-|||-0 0 -H CH1NH2,NaBH3CN-|||-F H 0-|||-0 NaH-|||-0 0 0-|||-E G H回答下列问题:(1)A中官能团的名称是 ____ 。(2)B的结构简式为 ____ 。(3)由C转变为D的反应类型是 ____ 。(4)同时满足下列条件的B的同分异构体有 ____ 种(不考虑立体异构)。①含有两个甲基;②与钠反应产生氢气。(5)由D转变为E的过程中经历了两步反应,第一步反应的化学方程式是 ____ (要求配平)。(6)下列关于F说法正确的有 ____ 。A.F能发生银镜反应B.F不可能存在分子内氢键C.以上路线中E+F→G的反应产生了氢气D.已知醛基吸引电子能力较强,与NO2 B K2CO 催化氢化 1)NaNO2,HCl-|||-NO2 NH2-|||-+ C4H9BrC-|||-OH 0 2)CuCl,SO2-|||-A C D-|||-F H -F -F-|||-0 0 -H CH1NH2,NaBH3CN-|||-F H 0-|||-0 NaH-|||-0 0 0-|||-E G H相比F的N—H键极性更小(7)结合合成H的相关信息,以NO2 B K2CO 催化氢化 1)NaNO2,HCl-|||-NO2 NH2-|||-+ C4H9BrC-|||-OH 0 2)CuCl,SO2-|||-A C D-|||-F H -F -F-|||-0 0 -H CH1NH2,NaBH3CN-|||-F H 0-|||-0 NaH-|||-0 0 0-|||-E G H、NO2 B K2CO 催化氢化 1)NaNO2,HCl-|||-NO2 NH2-|||-+ C4H9BrC-|||-OH 0 2)CuCl,SO2-|||-A C D-|||-F H -F -F-|||-0 0 -H CH1NH2,NaBH3CN-|||-F H 0-|||-0 NaH-|||-0 0 0-|||-E G H和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料,设计化合物NO2 B K2CO 催化氢化 1)NaNO2,HCl-|||-NO2 NH2-|||-+ C4H9BrC-|||-OH 0 2)CuCl,SO2-|||-A C D-|||-F H -F -F-|||-0 0 -H CH1NH2,NaBH3CN-|||-F H 0-|||-0 NaH-|||-0 0 0-|||-E G H的合成路线 ____ 。

我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H),合成路线如图(部分试剂、反应条件省略)。
菁优网

已知:菁优网
回答下列问题:
(1)A中官能团的名称是 ____ 。
(2)B的结构简式为 ____ 。
(3)由C转变为D的反应类型是 ____ 。
(4)同时满足下列条件的B的同分异构体有 ____ 种(不考虑立体异构)。
①含有两个甲基;
②与钠反应产生氢气。
(5)由D转变为E的过程中经历了两步反应,第一步反应的化学方程式是 ____ (要求配平)。
(6)下列关于F说法正确的有 ____ 。
A.F能发生银镜反应
B.F不可能存在分子内氢键
C.以上路线中E+F→G的反应产生了氢气
D.已知醛基吸引电子能力较强,与菁优网相比F的N—H键极性更小
(7)结合合成H的相关信息,以菁优网、菁优网和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料,设计化合物菁优网的合成路线 ____ 。

题目解答

答案

(1)A中官能团的名称是(酚)羟基、硝基,
故答案为:(酚)羟基、硝基;
(2)B的结构简式为CH3OCH2CH2CH2Br,
故答案为:CH3OCH2CH2CH2Br;
(3)C中硝基发生还原反应生成D中氨基,由C转变为D的反应类型是还原反应,
故答案为:还原反应;
(4)B为CH3OCH2CH2CH2Br,B的同分异构体同时满足下列条件:
①含有两个甲基;
②与钠反应产生氢气,说明含有醇羟基,符合条件的结构相当于乙烷分子中的氢原子被—OH、—Br和2个—CH3取代,如果2个—CH3位于同一个碳原子上,符合条件的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2Br、(CH3)2CBrCH2OH、(CH3)2CHC(Br)HOH,如果2甲基位于不同碳原子上,符合条件的结构简式有CH3CH(OH)CHBrCH3、CH3C(OH)BrCH2CH3,所以符合条件的结构简式有5种,
故答案为:5;

(5)由D转变为E的过程中经历了两步反应,第一步反应为信息中的反应,该反应的化学方程式是菁优网,
故答案为:菁优网;
(6)A.F含有醛基,所以能发生银镜反应,故A正确;
B.F可能存在分子内氢键,F原子和亚氨基中氢原子能形成分子内氢键,故B错误;
C.以上路线中E+F→G的反应产生了HCl,2HCl+Na2N=NaCl+H2↑,有氢气产生,故C正确;
D.已知醛基吸引电子能力较强,F中氟原子和醛基为吸电子基团,F的N—H键极性更大,故D错误;
故答案为:AC;
(7)以菁优网、菁优网和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料合成化合物菁优网,根据D生成E、G生成H的反应类型知,菁优网发生D生成E类型的反应得到菁优网,菁优网和CH3NH2发生G生成H类型的反应得到菁优网。菁优网、菁优网发生E生成G类型的反应得到菁优网,合成路线为菁优网,
故答案为:菁优网。

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