题目
【单选题】下列对炔烃加成反应的描述错误的是A. 与卤化氢的加成是亲电加成B. 与醇加成是亲电加成C. 硼氢化反应是亲电加成D. 与氰化氢的加成是亲核加成
【单选题】下列对炔烃加成反应的描述错误的是
A. 与卤化氢的加成是亲电加成
B. 与醇加成是亲电加成
C. 硼氢化反应是亲电加成
D. 与氰化氢的加成是亲核加成
题目解答
答案
B. 与醇加成是亲电加成
解析
本题主要考察炔烃加成反应的类型及机理,需区分亲电加成与亲核加成的差异,并结合各反应的具体特点分析。
炔烃加成反应类型及选项分析
炔烃分子中含碳碳三键(π键),π电子云丰富,易发生加成反应。根据进攻试剂的性质,加成反应可分为亲电加成(试剂带正电或缺电子,进攻π电子)和亲核加成(试剂带负电或富电子,进攻缺电子的碳)。
选项A:与卤化氢的加成是亲电加成
卤化氢(HX,如HCl、HBr)是极性分子,H带部分正电荷(δ+),易作为亲电试剂进攻炔烃的π电子,形成碳正离子中间体,属于典型的亲电加成。描述正确。
选项B:与醇加成是亲电加成
炔烃与醇的加成通常需要酸性条件(如H₂SO₄催化):
- 醇在酸性下质子化生成钅羊盐(ROH₂⁺),O带正电荷,成为亲电试剂;
- 亲电的钅羊盐进攻炔烃π电子,形成碳正离子中间体,最终生成烯基醚。
此过程中,进攻试剂是质子化的醇(亲电),但题目未说明酸性条件时,醇本身是弱亲核试剂(O有孤对电子),若默认中性条件,醇与炔烃难以直接发生亲电加成。题目表述不严谨,描述错误。
选项C:硼氢化反应是亲电加成
硼氢化反应中,乙硼烷(B₂H₆)解离为硼氢键(B-H),B带部分正电荷(δ+),作为亲电试剂进攻炔烃π电子,形成硼烷基中间体,最终生成烯基硼烷。属于亲电加成。描述正确。
选项D:与氰化氢的加成是亲核加成
氰化氢(HCN)中,C≡N的C带部分负电荷(δ-),是亲核试剂(CN⁻);炔烃三键中的一个π键断裂,CN⁻进攻缺电子的炔碳,形成碳负离子中间体,最终生成腈。属于亲核加成。描述正确。