题目
乙酰乙酸乙酯能使溴水褪色是因为存在()。A. 对映异构B. 顺反异构C. 互变异构D. 构象异构
乙酰乙酸乙酯能使溴水褪色是因为存在()。
A. 对映异构
B. 顺反异构
C. 互变异构
D. 构象异构
题目解答
答案
C. 互变异构
解析
本题考查有机化合物的异构类型与化学性质的关系。关键点在于理解乙酰乙酸乙酯的结构特点及其可能存在的互变异构形式。该化合物含有两个相邻的羰基(酮基和酯基),使得α-碳上的氢容易形成烯醇式结构。烯醇中的双键可与溴水发生加成反应,导致褪色。因此,互变异构的存在是解题的核心。
乙酰乙酸乙酯的结构为:
$\text{CH}_3\text{COCH}_2\text{COOCH}_2\text{CH}_3$
其中,两个羰基(酮基和酯基)相邻,使得中间的甲基(CH₂)上的α-氢容易参与互变异构。具体过程如下:
互变异构的形成
- 质子转移:α-氢被相邻羰基的氧提取,形成负电性的中间体。
- 双键形成:中间体通过重新排布形成烯醇式结构(含共轭双键)。
与溴水的反应
烯醇式结构中的双键具有不饱和性,能与溴水发生加成反应,消耗溴水中的Br₂,使其褪色。
排除其他选项
- 对映异构和顺反异构涉及分子空间排列的不同形式,与化学反应性无关。
- 构象异构是分子内旋转引起的构象变化(如环己烷),不产生新结构,无法解释褪色现象。