题目

四、推结构(12分)化合物(A)C3H8O与浓HBr反应得到(B)C3H7Br。(A)用浓硫酸处理得到化合物(C)C3H6。(C)与浓HBr反应得(D)C3H7Br,(D)是(B)的异构体。试推测(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。

四、推结构(12分)化合物(A)C3H8O与浓HBr反应得到(B)C3H7Br。(A)用浓硫酸处理得到化合物(C)C3H6。(C)与浓HBr反应得(D)C3H7Br,(D)是(B)的异构体。试推测(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。

题目解答

答案

答:(A)CH3CH 2CH2OH (B)CH3CH 2CH2Br(C)CH3CH= CH2(D)CH3CH Br CH3

解析

本题考查有机化学反应机理及异构体判断，核心思路如下：

  1. 确定A的结构：根据分子式C3H8O，结合浓HBr反应生成溴代物及浓硫酸脱水生成烯烃的性质，推断A为1-丙醇。
  2. 推导B的结构：1-丙醇与浓HBr发生取代反应，生成1-溴丙烷。
  3. 确定C的结构：1-丙醇在浓硫酸作用下脱水生成丙烯（CH3CH=CH2）。
  4. 推导D的结构：丙烯与浓HBr按马氏规则加成，生成2-溴丙烷，作为B的异构体。

确定化合物A的结构

  • 分子式C3H8O：可能为醇或醚。但丙醚无法通过脱水生成烯烃，故排除。
  • 浓硫酸脱水反应：1-丙醇（CH3CH2CH2OH）脱水生成丙烯（CH3CH=CH2）。
  • 浓HBr反应：1-丙醇与浓HBr发生取代反应，生成1-溴丙烷（CH3CH2CH2Br）。

确定化合物C和D的结构

  • 丙烯与浓HBr加成：按马氏规则，H加到双键左侧，生成2-溴丙烷（CH3CHBrCH3），为B的异构体。