题目
实验室利用氰基乙酸酯(NC—CH2—COOR)制备医用胶单体原理如图:CN CN-|||--C(H)_(2)-COORxrightarrow [高温](HCHO)^H 加热裂解 (H)_(2)=C-COOR-|||-COOR实验步骤:步骤1.将一定量甲醛和碱催化剂、复合助剂加入图1装置进行加热,然后向其中缓慢滴加氰基乙酸酯(NC—CH2—COOR),使体系升温至85~90℃反应2~3 h;步骤 2.加入一定量的磷酸终止反应后回流1h;步骤3.将烧瓶中的产物转移至图2装置冷却至60℃,加入一定量五氧化二磷,进行减压蒸馏;步骤4.在0.1 MPa下进行热裂解,收集160~190℃的馏分。CN CN-|||--C(H)_(2)-COORxrightarrow [高温](HCHO)^H 加热裂解 (H)_(2)=C-COOR-|||-COOR回答下列问题:(1)图2中的仪器a名称为 ____ 。(2)收率与原料配比、温度的关系如图3,制备该医用胶单体的最佳条件为 ____ 。(3)步骤3中加入五氧化二磷的目的是 ____ 。(4)医用胶单体的核磁共振氢谱图(H-NMR)如下:(已知CN CN-|||--C(H)_(2)-COORxrightarrow [高温](HCHO)^H 加热裂解 (H)_(2)=C-COOR-|||-COORA、B表示除氢原子之外的不同的原子或基团,则分子中的Ha和Hb两原子在核磁共振氢谱中会显示出两组峰,峰面积之比为1:1),推知医用胶单体的结构简式为 ____ 。CN CN-|||--C(H)_(2)-COORxrightarrow [高温](HCHO)^H 加热裂解 (H)_(2)=C-COOR-|||-COOR(5)步骤1中发生反应的化学方程式为 ____ 。(6)检验医用胶单体中的氰基可选用的实验用品是 ____ (填序号)。a.稀盐酸b.NaOH 溶液c.湿润的红色石蕊试纸d.湿润的蓝色石蕊试纸
实验室利用氰基乙酸酯(NC—CH2—COOR)制备医用胶单体原理如图:

实验步骤:
步骤1.将一定量甲醛和碱催化剂、复合助剂加入图1装置进行加热,然后向其中缓慢滴加氰基乙酸酯(NC—CH2—COOR),使体系升温至85~90℃反应2~3 h;
步骤 2.加入一定量的磷酸终止反应后回流1h;
步骤3.将烧瓶中的产物转移至图2装置冷却至60℃,加入一定量五氧化二磷,进行减压蒸馏;
步骤4.在0.1 MPa下进行热裂解,收集160~190℃的馏分。

回答下列问题:
(1)图2中的仪器a名称为 ____ 。
(2)收率与原料配比、温度的关系如图3,制备该医用胶单体的最佳条件为 ____ 。
(3)步骤3中加入五氧化二磷的目的是 ____ 。
(4)医用胶单体的核磁共振氢谱图(H-NMR)如下:(已知
A、B表示除氢原子之外的不同的原子或基团,则分子中的Ha和Hb两原子在核磁共振氢谱中会显示出两组峰,峰面积之比为1:1),推知医用胶单体的结构简式为 ____ 。

(5)步骤1中发生反应的化学方程式为 ____ 。
(6)检验医用胶单体中的氰基可选用的实验用品是 ____ (填序号)。
a.稀盐酸
b.NaOH 溶液
c.湿润的红色石蕊试纸
d.湿润的蓝色石蕊试纸

实验步骤:
步骤1.将一定量甲醛和碱催化剂、复合助剂加入图1装置进行加热,然后向其中缓慢滴加氰基乙酸酯(NC—CH2—COOR),使体系升温至85~90℃反应2~3 h;
步骤 2.加入一定量的磷酸终止反应后回流1h;
步骤3.将烧瓶中的产物转移至图2装置冷却至60℃,加入一定量五氧化二磷,进行减压蒸馏;
步骤4.在0.1 MPa下进行热裂解,收集160~190℃的馏分。

回答下列问题:
(1)图2中的仪器a名称为 ____ 。
(2)收率与原料配比、温度的关系如图3,制备该医用胶单体的最佳条件为 ____ 。
(3)步骤3中加入五氧化二磷的目的是 ____ 。
(4)医用胶单体的核磁共振氢谱图(H-NMR)如下:(已知
A、B表示除氢原子之外的不同的原子或基团,则分子中的Ha和Hb两原子在核磁共振氢谱中会显示出两组峰,峰面积之比为1:1),推知医用胶单体的结构简式为 ____ 。
(5)步骤1中发生反应的化学方程式为 ____ 。
(6)检验医用胶单体中的氰基可选用的实验用品是 ____ (填序号)。
a.稀盐酸
b.NaOH 溶液
c.湿润的红色石蕊试纸
d.湿润的蓝色石蕊试纸
题目解答
答案
解:(1)根据仪器构造可知,图2中的仪器a名称为直形冷凝管,
故答案为:直形冷凝管;
(2)由图3可知,当甲醛和氰基乙酸酯的物质的量之比为1.00,温度为80℃,收率最高,所以制备该医用胶单体的最佳条件为:甲醛和氰基乙酸酯的物质的量之比为1.00,温度为80℃,
故答案为:甲醛和氰基乙酸酯的物质的量之比为1.00,温度为80℃;
(3)发生第一步反应时还生成了水,步骤3中加入五氧化二磷的目的是除去第一步反应生成的水,
故答案为:除去第一步反应生成的水;
(4)根据核磁共振氢谱图可知,该医用胶单体有6种不同环境的氢原子,个数比为1:1:2:2:2:3,分子中的Ha和Hb两原子在核磁共振氢谱中会显示出两组峰,峰面积之比为1:1,所以还有3个亚甲基和1个甲基,故该有机物的结构简式为:CH2=C(CN)-COOCH2CH2CH2CH3,
故答案为:CH2=C(CN)-COOCH2CH2CH2CH3;
(5)结合(4)中分析可知,步骤1是甲醛和氰基乙酸丁酯在碱催化剂、复合助剂的作用下发生反应,其化学方程式为:nNC—CH2—COOCOOCH2CH2CH2CH3+nHCHO$→_{复合助剂}^{碱}$
+nH2O,
故答案为:nNC—CH2—COOCOOCH2CH2CH2CH3+nHCHO$→_{复合助剂}^{碱}$
+nH2O;
(6)氰基在酸性的条件下能够发生水解生成羧基,所以可以用稀盐酸和湿润的蓝色石蕊试纸检验医用胶单体中的氰基,故ad符合题意,
故答案为:ad。
故答案为:直形冷凝管;
(2)由图3可知,当甲醛和氰基乙酸酯的物质的量之比为1.00,温度为80℃,收率最高,所以制备该医用胶单体的最佳条件为:甲醛和氰基乙酸酯的物质的量之比为1.00,温度为80℃,
故答案为:甲醛和氰基乙酸酯的物质的量之比为1.00,温度为80℃;
(3)发生第一步反应时还生成了水,步骤3中加入五氧化二磷的目的是除去第一步反应生成的水,
故答案为:除去第一步反应生成的水;
(4)根据核磁共振氢谱图可知,该医用胶单体有6种不同环境的氢原子,个数比为1:1:2:2:2:3,分子中的Ha和Hb两原子在核磁共振氢谱中会显示出两组峰,峰面积之比为1:1,所以还有3个亚甲基和1个甲基,故该有机物的结构简式为:CH2=C(CN)-COOCH2CH2CH2CH3,
故答案为:CH2=C(CN)-COOCH2CH2CH2CH3;
(5)结合(4)中分析可知,步骤1是甲醛和氰基乙酸丁酯在碱催化剂、复合助剂的作用下发生反应,其化学方程式为:nNC—CH2—COOCOOCH2CH2CH2CH3+nHCHO$→_{复合助剂}^{碱}$
+nH2O,故答案为:nNC—CH2—COOCOOCH2CH2CH2CH3+nHCHO$→_{复合助剂}^{碱}$
+nH2O;(6)氰基在酸性的条件下能够发生水解生成羧基,所以可以用稀盐酸和湿润的蓝色石蕊试纸检验医用胶单体中的氰基,故ad符合题意,
故答案为:ad。
解析
步骤 1:确定仪器名称
根据图2中的仪器构造,可以确定仪器a的名称为直形冷凝管。
步骤 2:确定最佳反应条件
根据图3中收率与原料配比、温度的关系,可以确定制备该医用胶单体的最佳条件为甲醛和氰基乙酸酯的物质的量之比为1.00,温度为80℃。
步骤 3:确定五氧化二磷的作用
步骤3中加入五氧化二磷的目的是除去第一步反应生成的水。
步骤 4:确定医用胶单体的结构简式
根据核磁共振氢谱图,可以推知医用胶单体的结构简式为CH_2=C(CN)-COOCH_2CH_2CH_2CH_3。
步骤 5:写出步骤1中发生反应的化学方程式
步骤1中发生反应的化学方程式为:nNC—CH_2—COOCOOCH_2CH_2CH_2CH_3+nHCHO$→_{复合助剂}^{碱}$CN ${[ C{H}_{2}-C] }_{n}$ COOCH2CH2CH2CH3+nH_2O。
步骤 6:确定检验氰基的实验用品
氰基在酸性的条件下能够发生水解生成羧基,所以可以用稀盐酸和湿润的蓝色石蕊试纸检验医用胶单体中的氰基,故ad符合题意。
根据图2中的仪器构造,可以确定仪器a的名称为直形冷凝管。
步骤 2:确定最佳反应条件
根据图3中收率与原料配比、温度的关系,可以确定制备该医用胶单体的最佳条件为甲醛和氰基乙酸酯的物质的量之比为1.00,温度为80℃。
步骤 3:确定五氧化二磷的作用
步骤3中加入五氧化二磷的目的是除去第一步反应生成的水。
步骤 4:确定医用胶单体的结构简式
根据核磁共振氢谱图,可以推知医用胶单体的结构简式为CH_2=C(CN)-COOCH_2CH_2CH_2CH_3。
步骤 5:写出步骤1中发生反应的化学方程式
步骤1中发生反应的化学方程式为:nNC—CH_2—COOCOOCH_2CH_2CH_2CH_3+nHCHO$→_{复合助剂}^{碱}$CN ${[ C{H}_{2}-C] }_{n}$ COOCH2CH2CH2CH3+nH_2O。
步骤 6:确定检验氰基的实验用品
氰基在酸性的条件下能够发生水解生成羧基,所以可以用稀盐酸和湿润的蓝色石蕊试纸检验医用胶单体中的氰基,故ad符合题意。