题目
(2022·广东卷)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物-|||-I为原料,可合成丙烯酸V、丙醇VI等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。-|||-CHO HO 0 → 0 0 HO OH-|||-→ 0= 0 a/ COOH → OH OH-|||-I Ⅱ Ⅲ IV v VI VII-|||-0= 0-|||-Ⅱ OH-|||-(1)化合物I的分子式为 __ 其环上的取代基是 __ (写名称)。-|||-(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ`的形式存在。根据Ⅱ`的结构特征,分析预测其可能的化学性质,参-|||-考①的示例,完成下表。-|||-序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型-|||-① -CH=CH H2 -C(H)_(2)-C(H)_(2)- 加成反应-|||-② __ __ __ 氧化反应-|||-③ __ __ __ __-|||-(3)化合物IV能溶于水,其原因是 __ 。-|||-(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率100%的反应,且1molIV与1 mol化合物a反应得-|||-到2molV,则化合物a为 __ o-|||-(5)化合物VI有多种同分异构体,其中含 =0 结构的有 __ 种,核磁共振氢谱图上只有-|||-一组峰的结构简式为 __ 。-|||-(6)选用含两个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物VⅢ的单体。-|||-CH3-|||-([ C{H)_(2)-C] }_(n)-|||-C-|||-0 OCH 2CH(CH3)2(2022·广东卷)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物-|||-I为原料,可合成丙烯酸V、丙醇VI等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。-|||-CHO HO 0 → 0 0 HO OH-|||-→ 0= 0 a/ COOH → OH OH-|||-I Ⅱ Ⅲ IV v VI VII-|||-0= 0-|||-Ⅱ OH-|||-(1)化合物I的分子式为 __ 其环上的取代基是 __ (写名称)。-|||-(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ`的形式存在。根据Ⅱ`的结构特征,分析预测其可能的化学性质,参-|||-考①的示例,完成下表。-|||-序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型-|||-① -CH=CH H2 -C(H)_(2)-C(H)_(2)- 加成反应-|||-② __ __ __ 氧化反应-|||-③ __ __ __ __-|||-(3)化合物IV能溶于水,其原因是 __ 。-|||-(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率100%的反应,且1molIV与1 mol化合物a反应得-|||-到2molV,则化合物a为 __ o-|||-(5)化合物VI有多种同分异构体,其中含 =0 结构的有 __ 种,核磁共振氢谱图上只有-|||-一组峰的结构简式为 __ 。-|||-(6)选用含两个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物VⅢ的单体。-|||-CH3-|||-([ C{H)_(2)-C] }_(n)-|||-C-|||-0 OCH 2CH(CH3)2
题目解答
答案
解析
步骤 1：确定化合物I的分子式和环上的取代基
化合物I的分子式为C5H4O2，其环上的取代基是醛基。
步骤 2：分析化合物Ⅱ'的化学性质
根据化合物Ⅱ'的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① $-CH=CH$ H2 $-C{H}_{2}-C{H}_{2}-$ 加成反应
② $-CHO$ O2 $-COOH$ 氧化反应
③ $-COOH$ CH3OH $-COOCH3$ 酯化反应(或取代反应)
步骤 3：解释化合物IV能溶于水的原因
化合物IV能溶于水，其原因是IV中羧基中的 -OH 能与水分子形成分子间氢键。
步骤 4：确定化合物a的化学式
化合物IV到化合物V的反应是原子利用率100%的反应，且1molIV与1 mol化合物a反应得到2molV，化合物a为乙烯。
步骤 5：确定化合物VI的同分异构体
化合物VI有多种同分异构体，其中含 $C=0$ 结构的有2种，核磁共振氢谱图上只有 一组峰的结构简式为 ${H}_{3}C-C-C{H}_{3}$。
步骤 6：合成高分子化合物W的单体
选用含两个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物W的单体。CH3 ${[ C{H}_{2}-C] }_{n}$ C 0 OCH 2CH(CH3)2 VⅢ
写出WⅢ的单体的合成路线：$0=1$ =0 → OH OH COOH 0 OH OH COOH o (3)IV中羧基中的 -OH 能
化合物I的分子式为C5H4O2，其环上的取代基是醛基。
步骤 2：分析化合物Ⅱ'的化学性质
根据化合物Ⅱ'的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① $-CH=CH$ H2 $-C{H}_{2}-C{H}_{2}-$ 加成反应
② $-CHO$ O2 $-COOH$ 氧化反应
③ $-COOH$ CH3OH $-COOCH3$ 酯化反应(或取代反应)
步骤 3：解释化合物IV能溶于水的原因
化合物IV能溶于水，其原因是IV中羧基中的 -OH 能与水分子形成分子间氢键。
步骤 4：确定化合物a的化学式
化合物IV到化合物V的反应是原子利用率100%的反应，且1molIV与1 mol化合物a反应得到2molV，化合物a为乙烯。
步骤 5：确定化合物VI的同分异构体
化合物VI有多种同分异构体，其中含 $C=0$ 结构的有2种，核磁共振氢谱图上只有 一组峰的结构简式为 ${H}_{3}C-C-C{H}_{3}$。
步骤 6：合成高分子化合物W的单体
选用含两个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物W的单体。CH3 ${[ C{H}_{2}-C] }_{n}$ C 0 OCH 2CH(CH3)2 VⅢ
写出WⅢ的单体的合成路线：$0=1$ =0 → OH OH COOH 0 OH OH COOH o (3)IV中羧基中的 -OH 能