题目
下列取代基属于间位定位基的是()A. –OHB. –COOHC. –OCH3D. –NH2
下列取代基属于间位定位基的是()
A. –OH
B. –COOH
C. –OCH3
D. –NH2
题目解答
答案
B. –COOH
解析
本题考查苯环上取代基的定位效应相关知识。解题思路是根据取代基的电子效应来判断其是邻、对位定位基还是间位定位基。一般来说,给电子基(能向苯环提供电子云密度)是邻、对位定位基,吸电子基(会使苯环电子云密度降低)是间位定位基。
下面对每个选项进行分析:
- A选项:$-OH$
羟基($-OH$)中氧原子具有孤对电子,能通过p - π共轭效应向苯环提供电子云,使苯环上邻、对位的电子云密度增加,所以$-OH$是邻、对位定位基。 - B选项:$-COOH$
羧基($-COOH$)中羰基($C = O$)的电负性较大,会通过诱导效应和共轭效应从苯环上吸电子,使苯环上的电子云密度降低,尤其是邻、对位电子云密度降低更为明显,而间位电子云密度相对较高,所以$-COOH$是间位定位基。 - C选项:$-OCH_3$
甲氧基($-OCH_3$)中氧原子有孤对电子,能通过p - π共轭效应向苯环提供电子云,使苯环上邻、对位的电子云密度增加,因此$-OCH_3$是邻、对位定位基。 - D选项:$-NH_2$
氨基($-NH_2$)中氮原子有孤对电子,能通过p - π共轭效应向苯环提供电子云,使苯环上邻、对位的电子云密度增加,所以$-NH_2$是邻、对位定位基。