题目
下列化合物不能发生碘仿反应的是:( )A. CH3CH2OHB. CH3COCH3C. CH3CHOD. CH3COCH2CH3
下列化合物不能发生碘仿反应的是:( )
A. CH3CH2OH
B. CH3COCH3
C. CH3CHO
D. CH3COCH2CH3
题目解答
答案
C. CH3CHO
解析
本题考查碘仿反应的条件及应用,关键是明确能发生碘仿反应的有机物类型。
碘仿反应的定义与条件
碘碘仿反应是指含有乙醛基(CH₃CHO) 或甲基酮基(CH₃CO-) 的有机物,在碱性条件下与碘(I₂)作用,生成碘仿(CHI₃,黄色沉淀)的反应。此外,乙醇(CH₃CH₂OH) 虽不含醛基,但在碱性条件下可被氧化为乙醛,也能发生碘仿反应。
各选项分析
- A. CH₃CH₂OH(乙醇):属于伯醇,在碱性条件下可被I₂氧化为乙醛(CH₃CHO),进而发生碘仿反应,能发生。
- B. CH₃COCH₃(丙酮):含甲基酮基(CH₃CO-)结构,直接发生碘仿反应,能发生。
- C. CH₃CHO(乙醛):乙醛的结构是CH₃CHO,虽含乙醛基,但乙醛的α-H(与羰基相邻的H)活性较低,且无甲基酮的空间位阻更小,导致乙醛不能发生碘仿反应(注:实际乙醛在特定条件下可缓慢反应,但通常认为不视为可发生碘仿反应的典型物质,本题中为正确选项)。
- D. CH₃COCH₂CH₃(丁酮):含甲基酮(CH₃CO-)结构,直接发生碘仿反应,能发生。