题目
安装一套制备乙酰苯胺的实验装置,并回答下列问题:(1)反应时为什么要控制分馏柱上端的温度保持在105℃?(2)用苯胺做原料进行苯环上的一些取代反应时,为什么常常先要进行酰化?除了冰醋酸,还可以用哪些试剂做乙酰化剂?
安装一套制备乙酰苯胺的实验装置,并回答下列问题:
(1)反应时为什么要控制分馏柱上端的温度保持在105℃?
(2)用苯胺做原料进行苯环上的一些取代反应时,为什么常常先要进行酰化?除了冰醋酸,还可以用哪些试剂做乙酰化剂?
题目解答
答案
答:
(1) 因为反应物乙酸的沸点是117℃,要使反应生成的水被蒸出而乙酸不被蒸出,(水的沸点是100℃),所以温度应一般控制为105℃。
(2)芳香族伯胺反应活性高,在有机合成上常常要先保护,本实验把苯胺转化为乙酰苯胺,然后进行其他反应,最后水解去乙酰基。除了冰醋酸外,还可用醋酸酐,乙酰氯等试剂作为乙酰化剂。
评分标准:装置70﹪,问题 30﹪
解析
步骤 1：控制分馏柱上端温度的原因
在制备乙酰苯胺的实验中，反应物之一是乙酸，其沸点为117℃。为了使反应生成的水（沸点为100℃）被蒸出，同时避免乙酸被蒸出，需要控制分馏柱上端的温度在105℃左右。这样可以确保水被蒸出，而乙酸则留在反应体系中继续参与反应。
步骤 2：苯胺进行酰化的原因
苯胺是一种芳香族伯胺，其反应活性较高。在进行苯环上的其他取代反应时，为了防止苯胺的伯氨基参与反应，常常先进行酰化反应，将伯氨基转化为酰胺基，从而保护苯环上的其他位置。这样可以确保苯环上的其他取代反应在特定位置进行，而不受伯氨基的影响。
步骤 3：乙酰化剂的选择
除了冰醋酸，还可以使用醋酸酐、乙酰氯等试剂作为乙酰化剂。这些试剂都可以与苯胺反应，生成乙酰苯胺。其中，醋酸酐和乙酰氯的反应活性较高，可以更有效地进行酰化反应。
在制备乙酰苯胺的实验中，反应物之一是乙酸，其沸点为117℃。为了使反应生成的水（沸点为100℃）被蒸出，同时避免乙酸被蒸出，需要控制分馏柱上端的温度在105℃左右。这样可以确保水被蒸出，而乙酸则留在反应体系中继续参与反应。
步骤 2：苯胺进行酰化的原因
苯胺是一种芳香族伯胺，其反应活性较高。在进行苯环上的其他取代反应时，为了防止苯胺的伯氨基参与反应，常常先进行酰化反应，将伯氨基转化为酰胺基，从而保护苯环上的其他位置。这样可以确保苯环上的其他取代反应在特定位置进行，而不受伯氨基的影响。
步骤 3：乙酰化剂的选择
除了冰醋酸，还可以使用醋酸酐、乙酰氯等试剂作为乙酰化剂。这些试剂都可以与苯胺反应，生成乙酰苯胺。其中，醋酸酐和乙酰氯的反应活性较高，可以更有效地进行酰化反应。