题目
下列反应主产物将遵循马氏规则的是:A. CH3CH=CH2 + Br2B. CH2=CH2 + HClC. CH3CH=CH2 + HBr(ROOR’)D. CH3CH=CH2 + H2SO4(浓)
下列反应主产物将遵循马氏规则的是:
A. CH3CH=CH2 + Br2
B. CH2=CH2 + HCl
C. CH3CH=CH2 + HBr(ROOR’)
D. CH3CH=CH2 + H2SO4(浓)
题目解答
答案
D. CH3CH=CH2 + H2SO4(浓)
解析
步骤 1:理解马氏规则
马氏规则指出,在不对称加成反应中,氢原子加到含氢较多的碳原子上,而卤素或其他基团则加到含氢较少的碳原子上,以形成更稳定的碳正离子中间体。
步骤 2:分析选项 A
CH3CH=CH2 + Br2 反应中,溴原子加成到双键上,但溴原子不是氢原子,因此不适用马氏规则。
步骤 3:分析选项 B
CH2=CH2 + HCl 反应中,氢原子加到双键上,但乙烯是完全对称的,因此不适用马氏规则。
步骤 4:分析选项 C
CH3CH=CH2 + HBr(ROOR') 反应中,氢原子加到含氢较多的碳原子上,而溴原子加到含氢较少的碳原子上,遵循马氏规则。但题目中提到的条件是 ROOR',这暗示了过氧化物的存在,过氧化物条件下,加成反应遵循反马氏规则,因此不适用马氏规则。
步骤 5:分析选项 D
CH3CH=CH2 + H2SO4(浓) 反应中,氢原子加到含氢较多的碳原子上,而硫酸根加到含氢较少的碳原子上,遵循马氏规则。浓硫酸条件下,加成反应遵循马氏规则,因此适用马氏规则。
马氏规则指出,在不对称加成反应中,氢原子加到含氢较多的碳原子上,而卤素或其他基团则加到含氢较少的碳原子上,以形成更稳定的碳正离子中间体。
步骤 2:分析选项 A
CH3CH=CH2 + Br2 反应中,溴原子加成到双键上,但溴原子不是氢原子,因此不适用马氏规则。
步骤 3:分析选项 B
CH2=CH2 + HCl 反应中,氢原子加到双键上,但乙烯是完全对称的,因此不适用马氏规则。
步骤 4:分析选项 C
CH3CH=CH2 + HBr(ROOR') 反应中,氢原子加到含氢较多的碳原子上,而溴原子加到含氢较少的碳原子上,遵循马氏规则。但题目中提到的条件是 ROOR',这暗示了过氧化物的存在,过氧化物条件下,加成反应遵循反马氏规则,因此不适用马氏规则。
步骤 5:分析选项 D
CH3CH=CH2 + H2SO4(浓) 反应中,氢原子加到含氢较多的碳原子上,而硫酸根加到含氢较少的碳原子上,遵循马氏规则。浓硫酸条件下,加成反应遵循马氏规则,因此适用马氏规则。