题目

下列物质酸性的顺序是: ()-|||-HOCH2CH2COO H CH3H OCHCOOH-|||-① ② ③-|||-CH3CH2COOH 2 COOH (CH 3)2CHCOOH-|||-④-|||-A bigcirc (1)gt bigcirc (2)gt bigcirc (3)gt bigcirc (4)-|||-B bigcirc (2)gt bigcirc (1)gt bigcirc (3)gt bigcirc (4)-|||-C bigcirc (1)gt bigcirc (2)gt bigcirc (4)gt bigcirc (3)-|||-D bigcirc (1)gt bigcirc (3)gt bigcirc (2)gt bigcirc (4)

题目解答

答案

解析

本题考查羧酸衍生物酸性强弱的比较，核心在于理解分子内氢键和吸电子/供电子基团对酸性的影响。关键点如下：

  1. 羟基（-OH）与羰基（C=O）形成的分子内氢键会稳定去质子后的酸根，增强酸性；
  2. 吸电子基团（如邻近的羰基）会增强羧酸的酸性，供电子基团（如甲基）则减弱酸性；
  3. 羟基的位置直接影响氢键强度：羟基越靠近羰基，氢键越强，酸性越强。

① HOCH2CH2COOH

  • 羧基（-COOH）的α位有-OH，可与羰基形成分子内氢键，稳定酸根；
  • 但-OH与羰基相隔一个CH2，氢键强度较弱。

② CH3HOCHCOOH

  • 羧基直接与-OH相连，羟基更靠近羰基，形成更强的分子内氢键；
  • 酸性比①强。

③ CH3CH2COOH

  • 普通直链羧酸，无吸电子基团增强酸性；
  • 酸性较弱。

④ (CH3)2CHCOOH

  • 甲基（-CH3）是供电子基团，减弱羧酸的酸性；
  • 酸性比③更弱。

综合顺序：② > ① > ③ > ④