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(十九) 分子式为 C4H6 的三个异构体(A)、(B)、(C),可以发生如下的化学反应:(1) 三个异构体都能与溴反应,但在常温下对等物质的量的试样,与(B)和(C)反应的溴量是(A)的 2 倍;(2) 三者都能 HCl 发生反应,而(B)和(C)在 Hg2+催化下与 HCl 作用得到的是同一产物;(3)(B) 和(C)能迅速地与含 HgSO4的硫酸溶液作用,得到分子式为C4H8O 的化合物;(4)(B)能与硝酸银的溶液反应生成白色沉淀。试写出化合物(A)、(B)和(C)的构造式,并写出有关的反应式。

(十九) 分子式为 C4H6 的三个异构体(A)、(B)、(C),可以发生如下的化学反应:(1) 三个异构体都能与溴反应,但在常温下对等物质的量的试样,与(B)和(C)反应的溴量是(A)的 2 倍;(2) 三者都能 HCl 发生反应,而(B)和(C)在 Hg2+催化下与 HCl 作用得到的是同一产物;(3)(B) 和(C)能迅速地与含 HgSO4的硫酸溶液作用,得到分子式为C4H8O 的化合物;(4)(B)能与硝酸银的溶液反应生成白色沉淀。试写出化合物(A)、(B)和(C)的构造式,并写出有关的反应式。

题目解答

答案

解:(A) (B) CH3CH2C CH (C) CH3C CCH3

有关的反应式略。

解析

步骤 1:分析分子式 C4H6 的可能结构
分子式 C4H6 可能的结构包括:1,3-丁二烯、2-丁炔和1-丁炔。这些结构都含有不饱和键,可以与溴反应,也可以与 HCl 反应。

步骤 2:根据与溴反应的量判断结构
根据题目,(B)和(C)与溴反应的量是(A)的2倍,说明(B)和(C)含有两个不饱和键,而(A)含有一个不饱和键。因此,(A)是1-丁炔或2-丁炔,(B)和(C)是1,3-丁二烯。

步骤 3:根据与HCl反应的产物判断结构
(B)和(C)在Hg2+催化下与HCl作用得到同一产物,说明(B)和(C)是1,3-丁二烯,因为它们的结构相同,只是位置不同。而(A)与HCl反应得到的产物不同,说明(A)是1-丁炔或2-丁炔。

步骤 4:根据与HgSO4的硫酸溶液反应判断结构
(B)和(C)能迅速地与含HgSO4的硫酸溶液作用,得到分子式为C4H8O的化合物,说明(B)和(C)是1,3-丁二烯,因为它们的结构相同,只是位置不同。而(A)与HgSO4的硫酸溶液反应得到的产物不同,说明(A)是1-丁炔或2-丁炔。

步骤 5:根据与硝酸银的溶液反应判断结构
(B)能与硝酸银的溶液反应生成白色沉淀,说明(B)是1,3-丁二烯,因为1,3-丁二烯含有两个不饱和键,可以与硝酸银反应生成白色沉淀。而(A)和(C)与硝酸银的溶液反应得到的产物不同,说明(A)是1-丁炔,(C)是2-丁炔。

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