题目
下列羧酸,酸性最强的是()A. 4-甲基苯甲酸B. 4-甲氧基苯甲酸C. 4-硝基苯甲酸D. 4-氯苯甲酸
下列羧酸,酸性最强的是()
A. 4-甲基苯甲酸
B. 4-甲氧基苯甲酸
C. 4-硝基苯甲酸
D. 4-氯苯甲酸
题目解答
答案
C. 4-硝基苯甲酸
解析
本题考查羧酸酸性强弱的判断,核心在于取代基对羧酸酸性的影响。关键点在于:
- 吸电子效应增强酸性:取代基通过吸电子效应(如硝基、氯原子)可增强羧酸的酸性;
- 供电子效应减弱酸性:取代基通过供电子效应(如甲基、甲氧基)会减弱羧酸的酸性;
- 取代基强度比较:硝基的吸电子能力最强,其次是氯原子,而甲氧基和甲基为供电子基团。
各选项分析
A. 4-甲基苯甲酸
- 甲基(-CH₃)是供电子基团(+I效应),使羧酸羟基中的O-H键强度减弱,酸性最弱。
B. 4-甲氧基苯甲酸
- 甲氧基(-OCH₃)通过共轭效应供电子,进一步减弱酸性,酸性弱于苯甲酸。
C. 4-硝基苯甲酸
- 硝基(-NO₂)是强吸电子基团(诱导效应和共轭效应),显著增强羧酸羟基的O-H键解离能力,酸性最强。
D. 4-氯苯甲酸
- 氯原子(-Cl)具有吸电子效应(诱导效应为主),但吸电子能力弱于硝基,酸性介于硝基和供电子基团之间。