题目
下列黄酮类化合物酸性最强的是:( )A. 黄苓素B. 大豆素C. 槲皮素D. 葛根素
下列黄酮类化合物酸性最强的是:( )
A. 黄苓素
B. 大豆素
C. 槲皮素
D. 葛根素
题目解答
答案
C. 槲皮素
解析
考查要点:本题主要考查黄酮类化合物酸性强弱的判断,关键在于理解酚羟基的取代位置对酸性的影响。
解题核心思路:黄酮类化合物的酸性与其酚羟基的取代位置密切相关。邻近羰基的酚羟基(尤其是B环上的羟基)通过共轭效应或诱导效应稳定去质子后的负离子,从而增强酸性。因此,B环上羟基数目多且位置更邻近羰基的化合物酸性更强。
破题关键点:需明确各选项中黄酮的结构特征,重点关注B环上的羟基分布。
黄酮类化合物的酸性主要由酚羟基的电离能力决定。以下为各选项的结构特点分析:
- 黄苓素(A):属于黄酮类,B环上有1个羟基,但位置不直接邻近羰基。
- 大豆素(B):属于异黄酮类,B环上无羟基,仅A环有羟基,酸性较弱。
- 槲皮素(C):属于黄酮类,B环上有2个羟基,其中3'-OH直接邻近羰基,可通过共轭效应显著稳定负离子,酸性最强。
- 葛根素(D):属于黄酮类,B环上有1个羟基,但位置不如槲皮素有利。
结论:槲皮素因B环上羟基的特殊位置,酸性最强。