题目
mathrm(CH)_3mathrm(CH)_2mathrm(CH)-mathrm(CH)_3mathrm(N)^+ (mathrm(CH)_3)_3 mathrm(OH)^-xrightarrow(triangle)反应的主产物是（ ）A. mathrm(CH)_3mathrm(CH)=mathrm(CH)mathrm(CH)_3 + mathrm(N)(mathrm(CH)_3)_3B. mathrm(CH)_3mathrm(CH)_2mathrm(CH)=mathrm(CH)_2 + mathrm(N)(mathrm(CH)_3)_3C. mathrm(CH)_3mathrm(CH)_2mathrm(CHCH)_3 + mathrm(N)(mathrm(CH)_3)_3
$\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_3$ $\mathrm{N}^+ (\mathrm{CH}_3)_3 \mathrm{OH}^-$ $\xrightarrow{\triangle}$ 反应的主产物是（ ） A. $\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}=\mathrm{CH}\mathrm{CH}_3 + \mathrm{N}(\mathrm{CH}_3)_3$ B. $\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2 + \mathrm{N}(\mathrm{CH}_3)_3$ C. $\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CHCH}_3 + \mathrm{N}(\mathrm{CH}_3)_3$
题目解答
答案
题目考察醇盐的消除反应。$ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}-\text{CH}_3 $ 可能为2-丁醇（$ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}(\text{CH}_3)\text{OH} $）。在强碱 $ \text{OH}^- $ 作用下，发生E2消除，生成更稳定的2-丁烯（$ \text{CH}_3\text{CH}= \text{CHCH}_3 $）。同时，$ \text{N}^+(\text{CH}_3)_3 $ 转化为 $ \text{N}(\text{CH}_3)_3 $。
最终产物为：
\[ \text{CH}_3\text{CH}= \text{CHCH}_3 + \text{N}(\text{CH}_3)_3 \]
答案：A. $ \text{CH}_3\text{CH}= \text{CHCH}_3 + \text{N}(\text{CH}_3)_3 $
解析
本题考查醇的消除反应相关知识。解题的关键在于明确醇在强碱作用下会发生消除反应，并且要依据扎伊采夫规则来判断消除反应的主要产物。
- 首先分析反应物，题目中给出的$\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_3$结合反应条件推测为2 - 丁醇$\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}(\mathrm{OH})\mathrm{CH}_3$，同时还有$\mathrm{N}^+ (\mathrm{CH}_3)_3 \mathrm{OH}^-$。
- 然后看反应条件，在加热$\triangle$以及强碱$\mathrm{OH}^-$的作用下，2 - 丁醇会发生E2消除反应。E2消除反应是指碱进攻与羟基相连碳原子的相邻碳原子上的氢原子，同时羟基带着一对电子离去，从而形成碳 - 碳双键。
- 接着根据扎伊采夫规则，在醇的消除反应中，主要产物是生成双键碳原子上连接烃基较多的烯烃。对于2 - 丁醇的消除反应，有两种可能的消除方式：
- 方式一：消除$\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{\overset{\mathrm{OH}}{\underset{|}{C}}H}-\mathrm{CH}_3$中$\mathrm{CH}_2$上的氢原子，生成$\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}=\mathrm{CH}\mathrm{CH}_3$（2 - 丁烯），双键碳原子上连接了两个烃基（两个甲基）。
- 方式二：消除$\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{\overset{\mathrm{OH}}{\underset{|}{C}}H}-\mathrm{CH}_3$中$\mathrm{CH}(\mathrm{OH})$上的氢原子，生成$\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2$（1 - 丁烯），双键碳原子上只连接了一个烃基（一个乙基）。
由于2 - 丁烯更稳定，所以根据扎伊采夫规则，主要产物是2 - 丁烯$\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}=\mathrm{CH}\mathrm{CH}_3$。
- 最后，$\mathrm{N}^+ (\mathrm{CH}_3)_3 \mathrm{OH}^-$在反应过程中，$\mathrm{OH}^-$参与消除反应，$\mathrm{N}^+ (\mathrm{CH}_3)_3$会失去一个正电荷转化为$\mathrm{N}(\mathrm{CH}_3)_3$。