题目
对试剂 2,3- 二氯戊烷的 KOH 的醇溶液加热,高温脱两分子的 HCl ,反应得到的主要产物是:A. 2- 戊炔B. 1,3- 戊二烯C. 1,4- 戊二烯D. 3- 戊炔
对试剂 2,3- 二氯戊烷的 KOH 的醇溶液加热,高温脱两分子的 HCl ,反应得到的主要产物是:
A. 2- 戊炔
B. 1,3- 戊二烯
C. 1,4- 戊二烯
D. 3- 戊炔
题目解答
答案
B. 1,3- 戊二烯
解析
本题考查双消除反应的产物判断,核心在于理解脱去两分子HCl的反应机理及产物的稳定性。关键点如下:
- 反应条件:KOH的醇溶液加热,属于典型的消除反应条件,优先生成烯烃。
- 脱HCl方式:两个Cl原子需分别脱去HCl,形成双键。由于Cl位于相邻碳(C2和C3),需判断双键的位置。
- Zaytsev规则:更稳定的产物(如共轭双键)为主产物。共轭双键比孤立双键或三键更稳定。
反应机理分析
- 第一次消除:
2,3-二氯戊烷中,C2的Cl与相邻C1的H脱去,形成C1-C2双键,生成中间体1-氯-1-戊烯。 - 第二次消除:
中间体中C2的Cl与相邻C3的H脱去,形成C3-C4双键,最终得到1,3-戊二烯(共轭双键)。
产物稳定性
- 共轭双键(1,3-戊二烯)具有共振稳定效应,能量最低,为主产物。
- 其他选项(如炔烃或孤立双键)稳定性较低,不符合Zaytsev规则。