题目
[单选,A1型题] 皂苷与甾醇产生沉淀,对甾醇的结构要求是()A. 具有3-α-羟基B. 具有3-α-糖基C. 具有3-β-羟基D. 具有3-β-糖基E. 具有3-β-乙酰基
[单选,A1型题] 皂苷与甾醇产生沉淀,对甾醇的结构要求是()
A. 具有3-α-羟基
B. 具有3-α-糖基
C. 具有3-β-羟基
D. 具有3-β-糖基
E. 具有3-β-乙酰基
题目解答
答案
C. 具有3-β-羟基
解析
考查要点:本题主要考查皂苷与甾醇沉淀反应的结构基础,需明确甾醇的特定官能团及其构型对反应的影响。
解题核心思路:
皂苷的苷元部分通常具有亲水性,而甾醇的3位官能团类型和构型是决定能否与皂苷结合的关键。3-β-羟基因空间位阻较小,可有效暴露在分子表面,与皂苷形成氢键或疏水作用,从而产生沉淀。若羟基为α构型或被糖基、乙酰基取代,则无法有效结合。
破题关键点:
- 官能团类型:必须存在羟基(-OH),糖基或乙酰基无法形成有效作用。
- 构型要求:羟基需为β构型,α构型因空间位阻无法参与反应。
皂苷与甾醇的沉淀反应是经典的化学反应,其本质是分子间非共价相互作用(如氢键、疏水作用)。具体分析如下:
-
官能团作用:
甾醇的3位羟基可与皂苷苷元中的极性基团(如羟基、羰基)形成氢键,而糖基或乙酰基缺乏极性,无法参与此类作用。 -
构型影响:
- β-羟基:羟基侧链朝外,暴露在分子表面,易于与皂苷结合。
- α-羟基:羟基侧链朝内,被分子内部结构屏蔽,无法有效作用。
-
选项排除:
- A、B、D、E选项中,羟基被糖基或乙酰基取代,或构型为α,均无法满足反应条件。
- C选项(3-β-羟基)同时满足官能团类型和构型要求,是正确答案。