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化学
题目

下面哪些反应属于亲核重排反应?A. Wagner-Meerwein重排B. Pinacol重排C. Hofmann重排D. Benzil-Benzilic acid重排

下面哪些反应属于亲核重排反应?

A. Wagner-Meerwein重排

B. Pinacol重排

C. Hofmann重排

D. Benzil-Benzilic acid重排

题目解答

答案

ABCD
A. Wagner-Meerwein重排
B. Pinacol重排
C. Hofmann重排
D. Benzil-Benzilic acid重排

解析

步骤 1:理解亲核重排反应
亲核重排反应是指在反应过程中,一个亲核试剂攻击分子中的一个原子或基团,导致分子内部结构重新排列,形成新的化合物的反应。亲核试剂通常是一个带有负电荷或部分负电荷的原子或基团,如OH⁻、NH₂⁻等。

步骤 2:分析Wagner-Meerwein重排
Wagner-Meerwein重排是一种碳正离子重排反应,其中碳正离子通过迁移形成新的碳正离子,从而导致分子结构的重排。虽然这个反应不直接涉及亲核试剂,但其重排过程可以视为亲核试剂(碳正离子)的迁移,因此可以归类为亲核重排反应。

步骤 3:分析Pinacol重排
Pinacol重排是一种涉及酮醇的重排反应,其中酮醇在酸性条件下发生重排,形成环状化合物。这个反应中,羟基(OH⁻)作为亲核试剂攻击酮醇中的羰基碳,导致分子结构的重排,因此可以归类为亲核重排反应。

步骤 4:分析Hofmann重排
Hofmann重排是一种涉及酰胺的重排反应,其中酰胺在碱性条件下发生重排,形成异氰酸酯。这个反应中,氮原子作为亲核试剂攻击酰胺中的羰基碳,导致分子结构的重排,因此可以归类为亲核重排反应。

步骤 5:分析Benzil-Benzilic acid重排
Benzil-Benzilic acid重排是一种涉及苯甲酰基的重排反应,其中苯甲酰基在碱性条件下发生重排,形成苯甲酸。这个反应中,氢氧根离子(OH⁻)作为亲核试剂攻击苯甲酰基中的羰基碳,导致分子结构的重排,因此可以归类为亲核重排反应。

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