题目
【单选题】下列化合物中不能发生付–克反应的是()A. 间二甲苯B. 苯酚C. 甲氧基苯D. 苯磺酸
【单选题】下列化合物中不能发生付–克反应的是()
A. 间二甲苯
B. 苯酚
C. 甲氧基苯
D. 苯磺酸
题目解答
答案
D. 苯磺酸
解析
解析
本题考查傅 - 克反应的条件以及不同取代基对苯环反应活性的影响。解题思路是先明确傅 - 克反应的原理和对反应物的要求,再分析每个选项中苯环上取代基的性质,判断其是否会影响傅 - 克反应的进行。
傅 - 克反应包括傅 - 克烷基化反应和傅 - 克酰基化反应,是在路易斯酸(如$AlCl_3$)催化下,卤代烃或酰卤与苯环上引入烷基或酰基的反应。该反应要求苯环具有一定的电子云密度,以利于亲电取代反应的发生。如果苯环上连有强吸电子基基不利于反应的进行。
- 选项A:间二甲苯
间二甲苯中苯环上有两个甲基,甲基是供电子基,它能使苯环的电子云密度增加,从而使苯环更容易发生亲电取代反应,所以间二甲苯可以发生傅 - 克反应。 - 选项B:苯酚
苯酚中苯环上连有羟基,羟基是强供电子基,它能使苯环的电子云密度显著增加,大大提高了苯环发生亲电取代反应的活性,因此苯酚可以发生傅 - 克反应。 - 选项C:甲氧基苯
甲氧基苯中苯环上连有甲氧基,甲氧基也是供电子基,它能使苯环的电子云密度增大,有利于亲电取代反应的进行,所以甲氧基苯可以发生傅 - 克反应。 - 选项D:苯磺酸
苯磺酸中苯环上连有磺酸基,磺酸基是强吸电子基,它会使苯环的电子云密度降低,导致苯环的亲电取代反应活性大大降低,甚至难以发生亲电取代反应,所以苯磺酸不能发生傅 - 克反应。