题目
我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如图（反应条件略：Ph—代表苯基C6H5—）。CHO Q o Ph-|||-Ph +Ph +Br → +-|||-Ph Ph Ph OH-|||-la 2a 3a 4a 5a-|||-(a-溴代丙酮) (主产物) (副产物)（1）化合物1a中含氧官能团的名称为 ____ 。（2）①化合物2a的分子式为 ____ 。②2a可与H2O发生加成反应生成化合物Ⅰ。在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共 ____ 种（含化合物Ⅰ）。（3）下列说法正确的有 ____ 。A.在1a、2a和3a生成4a的过程中，有π键断裂与σ键形成B.在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取sp2杂化C.在5a分子中，有大π键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子D.化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应（4）一定条件下，Br2与丙酮（CH3COCH3）发生反应，溴取代丙酮中的α—H，生成化合物3a。若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中 ____ 。（5）已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的α—H取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。CHO Q o Ph-|||-Ph +Ph +Br → +-|||-Ph Ph Ph OH-|||-la 2a 3a 4a 5a-|||-(a-溴代丙酮) (主产物) (副产物)①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 ____ 。②第二步，进行 ____ （填具体反应类型）：其反应的化学方程式为 ____ （注明反应条件）。③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。（6）参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、 ____ （填结构简式）和3a为反应物。CHO Q o Ph-|||-Ph +Ph +Br → +-|||-Ph Ph Ph OH-|||-la 2a 3a 4a 5a-|||-(a-溴代丙酮) (主产物) (副产物)
我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如图（反应条件略：Ph—代表苯基C6H5—）。
（1）化合物1a中含氧官能团的名称为 ____ 。
（2）①化合物2a的分子式为 ____ 。
②2a可与H2O发生加成反应生成化合物Ⅰ。在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共 ____ 种（含化合物Ⅰ）。
（3）下列说法正确的有 ____ 。
A.在1a、2a和3a生成4a的过程中，有π键断裂与σ键形成
B.在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取sp2杂化
C.在5a分子中，有大π键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子
D.化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应
（4）一定条件下，Br2与丙酮（CH3COCH3）发生反应，溴取代丙酮中的α—H，生成化合物3a。若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中 ____ 。
（5）已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的α—H取代反应。
根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。
①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 ____ 。
②第二步，进行 ____ （填具体反应类型）：其反应的化学方程式为 ____ （注明反应条件）。
③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。
（6）参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、 ____ （填结构简式）和3a为反应物。
（1）化合物1a中含氧官能团的名称为 ____ 。
（2）①化合物2a的分子式为 ____ 。
②2a可与H2O发生加成反应生成化合物Ⅰ。在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共 ____ 种（含化合物Ⅰ）。
（3）下列说法正确的有 ____ 。
A.在1a、2a和3a生成4a的过程中，有π键断裂与σ键形成
B.在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取sp2杂化
C.在5a分子中，有大π键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子
D.化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应
（4）一定条件下，Br2与丙酮（CH3COCH3）发生反应，溴取代丙酮中的α—H，生成化合物3a。若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中 ____ 。
（5）已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的α—H取代反应。
根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。
①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 ____ 。
②第二步，进行 ____ （填具体反应类型）：其反应的化学方程式为 ____ （注明反应条件）。
③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。
（6）参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、 ____ （填结构简式）和3a为反应物。
题目解答
答案
（1）化合物1a中含氧官能团的名称为醛基，
故答案为：醛基；
（2）①化合物2a的分子中C、H原子个数依次是8、8，则化合物2a的分子式为C8H8，
故答案为：C8H8；
②2a可与H2O发生加成反应生成化合物Ⅰ，I为
或
，在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构，取代基可能是—CH2CH2OH或—CH（OH）CH3或—CH3和—CH2OH，I有两种，如果取代基为—CH2OH和—CH3，有3种结构，所以在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共5种（含化合物Ⅰ），
故答案为：5；
（3）A.在1a、2a和3a生成4a的过程中，1a和2a发生加成反应然后再和3a发生取代反应生成主产物4a,有π键断裂与σ键形成，故A正确；
B.在4a分子中，存在手性碳原子，苯环及连接双键的碳原子采用sp2杂化；并有20个碳原子采取sp2杂化，故B正确；
C.在5a分子中，苯环中有大π键，可存在分子内氢键，连接醇羟基的碳原子为手性碳原子，所以含有手性碳原子，故C错误；
D.化合物5a和苯酚的结构不相似，二者不互为同系物，故D错误；
故答案为：AB；
（4）一定条件下，Br2与丙酮（CH3COCH3）发生反应，溴取代丙酮中的α—H，生成化合物3a,若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中有2个吸收峰，吸收峰的面积之比为2：3，
故答案为：有2个吸收峰，吸收峰的面积之比为2：3；
（5）1a、2a和BrCH2COOCH3发生反应生成化合物Ⅱ；
①羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的α—H取代反应，第一步，引入溴：该反应为CH3COOH和溴发生取代反应生成BrCH2COOH，反应方程式为CH3COOH+Br2$\stackrel{一定条件下}{→}$BrCH2COOH+HBr,
故答案为：CH3COOH+Br2$\stackrel{一定条件下}{→}$BrCH2COOH+HBr；
②第二步，进行酯化反应，即BrCH2COOH和CH3OH发生酯化反应生成BrCH2COOCH3，反应方程式为BrCH2COOH+CH3OH$⇌_{△}^{浓硫酸}$BrCH2COOCH3+H2O，
故答案为：酯化反应；BrCH2COOH+CH3OH$⇌_{△}^{浓硫酸}$BrCH2COOCH3+H2O；
（6）参考上述三组分反应，直接合成化合物，1a和另一种物质发生加成反应然后和3a发生取代反应生成Ⅲ，根据的结构简式知，该物质的结构简式为CH2=C（CH3）C（CH3）=CH2，
故答案为：CH2=C（CH3）C（CH3）=CH2。
故答案为：醛基；
（2）①化合物2a的分子中C、H原子个数依次是8、8，则化合物2a的分子式为C8H8，
故答案为：C8H8；
②2a可与H2O发生加成反应生成化合物Ⅰ，I为
或，在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构，取代基可能是—CH2CH2OH或—CH（OH）CH3或—CH3和—CH2OH，I有两种，如果取代基为—CH2OH和—CH3，有3种结构，所以在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共5种（含化合物Ⅰ），故答案为：5；
（3）A.在1a、2a和3a生成4a的过程中，1a和2a发生加成反应然后再和3a发生取代反应生成主产物4a,有π键断裂与σ键形成，故A正确；
B.在4a分子中，存在手性碳原子，苯环及连接双键的碳原子采用sp2杂化；并有20个碳原子采取sp2杂化，故B正确；
C.在5a分子中，苯环中有大π键，可存在分子内氢键，连接醇羟基的碳原子为手性碳原子，所以含有手性碳原子，故C错误；
D.化合物5a和苯酚的结构不相似，二者不互为同系物，故D错误；
故答案为：AB；
（4）一定条件下，Br2与丙酮（CH3COCH3）发生反应，溴取代丙酮中的α—H，生成化合物3a,若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中有2个吸收峰，吸收峰的面积之比为2：3，
故答案为：有2个吸收峰，吸收峰的面积之比为2：3；
（5）1a、2a和BrCH2COOCH3发生反应生成化合物Ⅱ
；①羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的α—H取代反应，第一步，引入溴：该反应为CH3COOH和溴发生取代反应生成BrCH2COOH，反应方程式为CH3COOH+Br2$\stackrel{一定条件下}{→}$BrCH2COOH+HBr,
故答案为：CH3COOH+Br2$\stackrel{一定条件下}{→}$BrCH2COOH+HBr；
②第二步，进行酯化反应，即BrCH2COOH和CH3OH发生酯化反应生成BrCH2COOCH3，反应方程式为BrCH2COOH+CH3OH$⇌_{△}^{浓硫酸}$BrCH2COOCH3+H2O，
故答案为：酯化反应；BrCH2COOH+CH3OH$⇌_{△}^{浓硫酸}$BrCH2COOCH3+H2O；
（6）参考上述三组分反应，直接合成化合物，1a和另一种物质发生加成反应然后和3a发生取代反应生成Ⅲ，根据
的结构简式知，该物质的结构简式为CH2=C（CH3）C（CH3）=CH2，故答案为：CH2=C（CH3）C（CH3）=CH2。