苯环上哪种取代基存在时其芳环质子化学位值最大A. 乙基(-CH 2 CH 3)B. - -C. 羟基(-OH)D. 醛基(-CHO)

本题考查取代基对苯环质子化学位移的影响。关键在于理解吸电子基团和供电子基团的作用：

• 吸电子基团（如醛基）通过共轭效应或诱导效应降低苯环质子的电子云密度，导致去屏蔽效应增强，化学位移值增大。
• 供电子基团（如乙基、羟基）则增加质子电子云密度，屏蔽效应增强，化学位移值减小。
  醛基（-CHO）作为强吸电子基团，对邻、对位质子的去屏蔽作用最显著，因此其芳环质子化学位移最大。

选项分析

A. 乙基（-CH₂CH₃）

• 供电子基团（+I效应），使苯环质子电子云密度增加，屏蔽效应增强，化学位移值较小。

C. 羟基（-OH）

• 强供电子基团（共轭效应和+R效应），显著增加邻、对位质子的电子云密度，屏蔽效应明显，化学位移值较小。

D. 醛基（-CHO）

• 强吸电子基团（共轭效应和-I效应），使苯环质子电子云密度降低，去屏蔽效应显著，邻、对位质子化学位移值最大。