题目
下列酚类化合物酸性最强的是( )A. 对硝基苯酚B. 间硝基苯酚C. 对甲氧基苯酚D. 2,4,6-三硝基苯酚
下列酚类化合物酸性最强的是( )
A. 对硝基苯酚
B. 间硝基苯酚
C. 对甲氧基苯酚
D. 2,4,6-三硝基苯酚
题目解答
答案
酚类化合物的酸性强弱主要取决于苯环上取代基的电子效应及其位置。吸电子基团(如硝基)能稳定苯氧负离子,从而增强酸性;而给电子基团(如甲氧基、甲基)则使苯氧负离子不稳定,降低酸性。此外,吸电子基团在苯环上的位置(邻、对位)对酸性增强效果更显著。
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A选项(对硝基苯酚):硝基位于羟基对位,具有强吸电子效应,能显著增强酸性。
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B选项(间硝基苯酚):硝基位于羟基间位,虽仍具吸电子效应,但其稳定苯氧负离子的能力弱于对位硝基。
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C选项(对甲氧基苯酚):甲氧基是强给电子基团,通过共振效应向苯环供电子,使苯氧负离子更不稳定,酸性显著弱于苯酚。
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D选项(2,4,6-三硝基苯酚):三个硝基分别位于羟基的邻位和对位,均为强吸电子基团,且位置效应叠加,使苯氧负离子高度稳定,酸性极强,甚至接近无机强酸。
综上,2,4,6-三硝基苯酚因多个强吸电子硝基的协同作用,其酸性远强于其他选项。
因此,酸性最强的是 2,4,6-三硝基苯酚。
答案:
D