题目
下列化合物不与饱和亚硫酸氢钠加成的是A. 戊醛B. 丁酮C. 环己酮D. 苯乙酮
下列化合物不与饱和亚硫酸氢钠加成的是
A. 戊醛
B. 丁酮
C. 环己酮
D. 苯乙酮
题目解答
答案
D. 苯乙酮
解析
本题考查醛、酮与饱和亚硫酸氢钠的加成反应相关知识。解题思路是根据醛、酮与饱和亚硫酸氢钠发生加成反应的条件来判断各选项化合物是否能发生该反应。
醛、酮与饱和亚硫酸氢钠发生加成反应的条件是羰基所连的两个烃基的总碳原子数一般不超过5个,或者是甲醛、乙醛等简单醛类。这是因为当烃基较大时,会产生空间位阻,阻碍亚硫酸氢根离子对羰基的亲核加成。
- 选项A:戊醛
戊醛的结构简式为$CH_3CH_2CH_2CH_2CHO$,羰基所连的烃基为正丁基,碳原子数为4个,满足羰基所连的两个烃基的总碳原子数不超过5个的条件,所以戊醛能与饱和亚硫酸氢钠发生加成反应。 - 选项B:丁酮
丁酮的结构简式为$CH_3COCH_2CH_3$,羰基所连的一个烃基是甲基($CH_3 -$),另一个是乙基($CH_3CH_2 -$),两个烃基的总碳原子数为$1 + 2 = 3$个,不超过5个,因此丁酮能与饱和亚硫酸氢钠发生加成反应。 - 选项C:环己酮
环己酮的羰基所连的两个烃基均为环戊基的一部分,虽然整体结构有一定特殊性,但从碳原子数角度看,其羰基所连烃基的碳原子数相对较少,空间位阻相对较小,也能与饱和亚硫酸氢钠发生加成反应。 - 选项D:苯乙酮
苯乙酮的结构简式为$C_6H_5COCH_3$,羰基所连的一个烃基是苯基($C_6H_5 -$),另一个是甲基($CH_3 -$),苯基的空间位阻非常大,严重阻碍了亚硫酸氢根离子对羰基的亲核加成,所以苯乙酮不与饱和亚硫酸氢钠加成。