5.写出下列反应的主要产物。-|||-CHClCH3-|||-(1) + H2O NaHCO3-|||-Cl-|||-(2) (H)_(2)C(H)_(2)C(H)_(2)Cl+HBrarrow -|||-(3) (H)_(2)C(H)_(2)Cl+KIxrightarrow (UNDUND)-|||-Br-|||-无水乙醚-|||-(4) +Mg-|||-Cl-|||-(5) square +NBSdfrac (C{Cl)_(4)}(5|袋高|)-|||-CH3-|||-(6) square +HCHO+HClxrightarrow (Zn{Cl)_(2)}-|||-(7) -CH=!=!= CHBrxrightarrow (KCN)-|||--C(H)_(2)Cl-|||-(8) (H)_(3)Cequiv CH+C(H)_(3)MgIarrow -|||-CH-C-|||-O-|||-CH3 CH-C-|||-(9) +Br2 CCl4 A-NaOH,乙醇 B O-|||-C-|||-(10) _(3)C- □Br-无水乙醚 xrightarrow ({C)_(2)(H)_(5)OH}B+C-|||-B+C-|||-(11) (CH3)2HC- NO2+Br2 Fe A 光 B-|||-Cl2-|||-() 2 CuLi-|||-(12)CH3CH2CH2CH 2OH-H2/H2SO4 NBS A NBS/(si2)和 B C-|||-C

步骤 1：(1) + H2O NaHCO3 Cl
反应类型：卤代烃的水解反应，生成醇。
步骤 2：(2) $HOC{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_{2}Cl+HBr\rightarrow $
反应类型：卤代烃的亲核取代反应，生成溴代烷。
步骤 3：(3) $HOC{H}_{2}C{H}_{2}Cl+KI\xrightarrow {UNDUND}$ Br 无水乙醚
反应类型：卤代烃的亲核取代反应，生成碘代烷。
步骤 4：(4) +Mg Cl
反应类型：卤代烃与金属镁反应生成格氏试剂。
步骤 5：(5)[ $\bigcirc {1}+NBS\xrightarrow [5]{C{H}_{2}}$ CH3
反应类型：自由基取代反应，生成溴代烷。
步骤 6：(6) $\bigcirc {1}+HCHO+HCl\xrightarrow {Zn{Cl}_{2}}$
反应类型：醛的亲核加成反应，生成醇。
步骤 7：(7) -CH=CHBr KCN -CH2Cl
反应类型：烯烃的亲核加成反应，生成氰基化合物。
步骤 8：(8) $C{H}_{3}C\equiv CH+C{H}_{3}MgI\rightarrow $ O CH-C CH3 CH-C
反应类型：炔烃与格氏试剂反应生成酮。
步骤 9：(9) +Br2 CCl4 A-NaOH,乙醇 B C
反应类型：烯烃的亲电加成反应，生成二溴代烷。
步骤 10：(10) ${H}_{3}C-$ Br→A无水乙醚C2H5OH -B+C Mg
反应类型：卤代烃的亲核取代反应，生成醇。
步骤 11：(11) ${(C{H}_{3})}_{2}HC-$ -NO2+Br2 Fe A 光 B Cl2
反应类型：自由基取代反应，生成溴代烷。
步骤 12：(12)CH3CH2CH2CH 2OH-H2/H2SO4 A-引发剂 B C () CuLi
反应类型：醇的脱水反应，生成烯烃。