题目
当卤代烷发生亲核取代反应时,你认为下列哪个过程是按照SN2机理进行的?()A. 有重排反应B. 产物发生Walden转化C. 反应有两步D. 叔卤烷速度大于仲卤烷
当卤代烷发生亲核取代反应时,你认为下列哪个过程是按照SN2机理进行的?()
A. 有重排反应
B. 产物发生Walden转化
C. 反应有两步
D. 叔卤烷速度大于仲卤烷
题目解答
答案
B. 产物发生Walden转化
解析
本题考查卤代烷亲核取代反应的SN2机理相关知识。解题思路是需要需要对SN2机理的特点有重排反应、产物发生Waldenden转化、反应步骤、不同结构卤代烷反应速率等方面有清晰的认识,然后逐一分析每个选项是否符合SN2机理的特征。
- 选项A:
- 在SN2反应中,亲核试剂从卤代烷离去基团的背面进攻中心碳原子,反应过程中中心碳原子的构型发生翻转,整个反应是一步完成的协同反应,不存在碳正离子中间体。
- 而重排反应通常是由于生成了不稳定的碳正中间体,为了形成更稳定的碳正离子而发生的。所以SN2反应不会有重排反应,A选项不符合SN2机理。
- 选项B:
- SN2反应是双分子亲核取代反应,亲核试剂从离去基团的背面进攻中心碳原子,在反应过程中,中心碳原子的构型会发生翻转,就像雨伞在大风中被吹翻一样,这种构型的翻转被称为Walden转化。所以产物发生Walden转化是SN2反应的特征之一,B选项符合SN2机理。
- 选项C:
- SN2反应是一步完成的协同反应,亲核试剂的进攻和离去基团的离去是同时进行的,不存在中间体。
- 而反应有两步是SN1反应的特点,SN1反应中,卤代烷首先离解生成碳正离子中间体,然后亲核试剂再与碳正离子结合。所以C选项不符合SN2机理。
- 选项D:
- 在SN2反应中,亲核试剂需要从离去基团的背面进攻中心碳原子,空间位阻对反应速率影响很大。
- 叔卤烷的中心碳原子上连接的烷基较多,空间位阻大,亲核试剂难以接近中心碳原子,反应速率较慢;仲卤烷的空间位阻相对较小,反应速率比叔卤烷快。所以叔卤烷速度大于仲卤烷不符合SN2机理,D选项错误。