题目

-6 (1)下列各对化合物是对映异构体关系还是同一个化合物?给出手性碳原子上的绝对构-|||-Br CN CO2H Cl-|||-A. H3C - H 和 H ----rr B. _(3)C-COC(H)_(3) _(3)C-C(O)_(2)H-COCH3和H3C--|||-CN CH3 Cl COCH3-|||-CH3 CH3-|||-H. Cl Cl H-|||-C. 和-|||-C H H Cl-|||-CH3 CH3

题目解答

答案

解析

本题考查对映异构体的判断及手性碳原子绝对构型的确定。解题核心在于：

  1. 判断是否为对映异构体：需满足两个条件：① 两化合物为非相同化合物；② 所有对应手性中心的构型相反。
  2. 确定绝对构型：使用Cahn-Ingold-Prelog规则，比较四个取代基的优先顺序，通过空间排列判断R/S型。

A选项

结构分析：
两化合物的手性中心均为甲基（H₃C）、溴（Br）、氰基（CN）、羧基（CO₂H）的组合。
优先顺序：Br（最高）> CO₂H（含O）> CN（含N）> H₃C。
构型判断：

  • 第一个化合物为R型（顺时针排列）。
  • 第二个化合物为S型（逆时针排列）。
    结论：两者为对映异构体。

B选项

结构分析：
手性中心的取代基为甲基（H₃C）、甲酰基（COCH₃）、羧基（CO₂H）、氯（Cl）。
优先顺序：Cl（最高）> CO₂H（含O）> COCH₃（含O）> H₃C。
构型判断：

  • 第一个化合物为R型（顺时针排列）。
  • 第二个化合物为S型（逆时针排列）。
    结论：两者为对映异构体。

C选项

结构分析：
手性中心的取代基为氯（Cl）、氢（H）、甲基（CH₃）、另一氯（Cl）。
优先顺序：Cl（最高）> CH₃（含C）> H（最低）。
构型判断：

  • 第一个化合物为S型（逆时针排列）。
  • 第二个化合物为R型（顺时针排列）。
    结论：两者为对映异构体。