四.________(本大题共________题,每题________分,共________分。)某化合物分子式为C9H12,其分子量为120,其红外光谱、氢谱、碳谱、质谱数据如下图所示,试解析其结构。并对红外光谱和氢谱上主要波谱数据进行归属。80--|||-8 60--|||-40--|||-20--|||-篱-|||-3500 3000 2500 2000 1500 100080--|||-8 60--|||-40--|||-20--|||-篱-|||-3500 3000 2500 2000 1500 1000某化合物分子式为C9H12,其分子量为120,其红外光谱、氢谱、碳谱、质谱数据如下图所示,试解析其结构。并对红外光谱和氢谱上主要波谱数据进行归属。(1)1H NMR①Ω=(2+2×9-12)/2=4 推测可能含有苯环②共有4组氢原子,原子个数分别为5、2、2、3③δ:7~8为苯环上质子信号,有5个氢,提示苯环可能为单取代。④δ:0.95~1.05之间信号为甲基氢,裂分为三重峰,其临近应有-CH2⑤δ:1.6~1.8;δ:2.6~2.8两组氢应为2个-CH2信号。δ:2.6~2.8的 -CH2受相邻-CH2偶合作用的影响裂分为三重峰;δ:1.6~1.8的-CH2受相邻-CH2,-CH3偶合作用的影响裂分为多重峰。(2)13C NMR①13C NMR上有7组信号。2、6号碳为磁等同碳核;3、5号碳为磁等同碳核,故9个碳只有7个信号。②δ:125.5、128.1、128.4、142.6为苯环上碳信号。δ:13.8、24.5、38.0为CH3、CH2信号。(3)IR中,3062, 3027, 1602, 1455, 741, 699cm-1一组峰,可推出有苯环存在。且为单取代。其中3062,3027 cm-1为C-H伸缩振动的吸收峰;1602,1455 cm-1为苯环骨架振动的吸收峰,741,699 cm-1为C-H面外弯曲振动的吸收峰。2885,1378 cm-1证明有烷基存在,分别为C-H伸缩振动及C-H面内弯曲振动的吸收峰。(4)EI-MS:120为分子离子峰;105为失去-CH3以后的碎片;91为失去乙基后形成的鎓离子,也表明苯环上有烷基取代。故:化合物的结构应为:
四.________(本大题共________题,每题________分,共________分。)
某化合物分子式为C9H12,其分子量为120,其红外光谱、氢谱、碳谱、质谱数据如下图所示,试解析其结构。并对红外光谱和氢谱上主要波谱数据进行归属。


某化合物分子式为C9H12,其分子量为120,其红外光谱、氢谱、碳谱、质谱数据如下图所示,试解析其结构。并对红外光谱和氢谱上主要波谱数据进行归属。
(1)1H NMR
①Ω=(2+2×9-12)/2=4 推测可能含有苯环
②共有4组氢原子,原子个数分别为5、2、2、3
③δ:7~8为苯环上质子信号,有5个氢,提示苯环可能为单取代。
④δ:0.95~1.05之间信号为甲基氢,裂分为三重峰,其临近应有-CH2
⑤δ:1.6~1.8;δ:2.6~2.8两组氢应为2个-CH2信号。δ:2.6~2.8的 -CH2受相邻-CH2偶合作用的影响裂分为三重峰;δ:1.6~1.8的-CH2受相邻-CH2,-CH3偶合作用的影响裂分为多重峰。
(2)13C NMR
①13C NMR上有7组信号。2、6号碳为磁等同碳核;3、5号碳为磁等同碳核,故9个碳只有7个信号。
②δ:125.5、128.1、128.4、142.6为苯环上碳信号。
δ:13.8、24.5、38.0为CH3、CH2信号。
(3)IR中,3062, 3027, 1602, 1455, 741, 699cm-1一组峰,可推出有苯环存在。且为单取代。
其中3062,3027 cm-1为C-H伸缩振动的吸收峰;1602,1455 cm-1为苯环骨架振动的吸收峰,741,699 cm-1为C-H面外弯曲振动的吸收峰。
2885,1378 cm-1证明有烷基存在,分别为C-H伸缩振动及C-H面内弯曲振动的吸收峰。
(4)EI-MS:120为分子离子峰;105为失去-CH3以后的碎片;91为失去乙基后形成的鎓离子,也表明苯环上有烷基取代。
故:化合物的结构应为:
题目解答
答案
综合解析题 1 20 20