题目
下列化合物进行亲电取代反应活性最弱的是A. 苯B. 溴苯C. 硝基苯D. 乙苯
下列化合物进行亲电取代反应活性最弱的是
A. 苯
B. 溴苯
C. 硝基苯
D. 乙苯
题目解答
答案
C. 硝基苯
解析
本题考查苯及其衍生物的亲电取代反应活性相关知识。解题思路是根据苯环上取代基的性质来判断其对苯环亲电取代反应活性的影响。
苯环上的取代基分为两类:
- 第一类定位基(邻、对位定位基):能使苯环活化,即提高苯环进行亲电取代反应的活性。常见的第一类定位基有:$-\mathrm{O}^{-}$、$-\mathrm{N}(\mathrm{R})_{2}$、$-\mathrm{NH}_{2}$、$-\mathrm{OH}$、$-\mathrm{OCH}_{3}$、$-\mathrm{NHCOCH}_{3}$、$-\mathrm{R}$(烷基)、$-\mathrm{X}$(卤素)等。
- 第二类定位基(间位定位基):能使苯环钝化,即降低苯环进行亲电取代反应的活性。常见的第二类定位基有:$-\mathrm{NO}_{2}$、$-\mathrm{CN}$、$-\mathrm{SO}_{3}\mathrm{H}$、$-\mathrm{CHO}$、$-\mathrm{COOH}$等。
下面对各选项进行分析:
- A选项:苯:苯是最基本的芳香化合物,没有额外的取代基影响其亲电取代反应活性,作为参照标准。
- B选项:溴苯:溴原子($-\mathrm{Br}$)是第一类定位基(卤素),虽然它的致活能力较弱,但总体上还是使苯环的亲电取代反应活性比苯略高。
- C选项:硝基苯:硝基($-\mathrm{NO}_{2}$)是第二类定位基,它具有强吸电子作用,会使苯环上的电子云密度显著降低,从而大大降低苯环进行亲电取代反应的活性,其活性比苯弱很多。
- D选项:乙苯:乙基($-\mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{5}$)是第一类定位基(烷基),具有给电子效应,能使苯环上的电子云密度增加,提高苯环的亲电取代反应活性,所以乙苯的活性比苯高。
综合以上分析,硝基苯的亲电取代反应活性最弱。