题目

8.写出下列反应的产物。-|||-(1) (H)_(3)C(H)_(2)C(H)_(2)C=CH+HBr (过量)→-|||-(2)CH3 CH2C=CCH2CH 3+H2O HgSO4+H2SO4-|||-(3) (H)_(3)Cequiv CH+Ag((N{H)_(3))}_(2) →-|||-(4) _(2)C=C-CH=C(H)_(2) 聚合-|||-Cl-|||-(5) (H)_(3)Cequiv CC(H)_(3)+HBr- →-|||-(6)CH3 CH=CH(CH H2)2 CH3 Br2/→(NaNH2) ? 顺 -2- 己稀-|||-2-|||-(7) (H)_(2)=CH-C(H)_(2)-Cequiv CH+(Br)_(2)- →

题目解答

答案

解析

本题考查有机化学中的加成反应、水合反应、银镜反应、聚合反应及加成产物的结构判断。解题核心在于：

  1. 识别反应类型：根据试剂判断反应（如HBr为加成，HgSO4为水合，Ag(NH3)2+为银镜，Br2为加成等）。
  2. 确定反应机理：如烯烃加成遵循马氏规则，炔烃加成可能分步进行，聚合反应需注意单体结构。
  3. 书写产物结构：注意双键、三键的位置变化及取代基的排列。

(1) $CH_3CH_2CH_2C=CH + HBr$（过量）

反应类型

烯烃与HBr的加成反应。

关键步骤

  • 马氏规则：H加在双键较不饱和的碳，Br加在较饱和的碳。
  • 过量HBr：可能引发多次加成，但本题为单烯烃，仅一次加成。

产物

$CH_3CH_2CH_2CHBrCH_3$（双键加成后形成叔碳）。

(2) $CH_3CH_2C=CCH_2CH_3 + H_2O$（HgSO4, H2SO4）

反应类型

酸催化水合反应。

关键步骤

  • 对称性：双键两侧均为$CH_2CH_3$，水合后生成对称醇。

产物

$CH_3CH_2CH(OH)CH_2CH_2CH_3$（中间碳连羟基）。

(3) $CH_3C\equiv CH + Ag(NH_3)_2^+$

反应类型

银镜反应。

关键步骤

  • 末端炔烃：与Ag(NH3)2+反应生成炔酸银。

产物

$CH_3C\equiv CAg$（末端C≡C被Ag取代）。

(4) $H_2C=C-CH=CH_2$ 聚合（Cl）

反应类型

自由基聚合。

关键步骤

  • 单体结构：1,3-丁二烯通过头尾加成形成链节。

产物

$-CH_2-CH-CH_2-CH_2-$（交替单双键重复结构）。

(5) $CH_3C\equiv CCH_3 + HBr$

反应类型

炔烃加成反应。

关键步骤

  • 两次加成：HBr先加在三键一端，再加在另一端。

产物

$CH_3CHBrCHBrCH_3$（双键中间碳连两个Br）。

(6) $CH_3CH=CH(CH_2)_2CH_3 + Br_2$（NaOH）

反应类型

加成后水解。

关键步骤

  • 双键加成：Br2加成双键生成环状溴代物。
  • NaOH水解：环状物开环生成1,2-二溴代物。

产物

$CH_3CHBrCHBr(CH_2)_2CH_3$（双键变二溴代烷）。

(7) $CH_2=CHCH_2C\equiv CH + Br_2$

反应类型

双键和三键加成。

关键步骤

  • 双键优先加成：Br2先加双键生成二溴代物。
  • 三键后续加成：剩余Br2加三键生成四溴代物。

产物

$CH_2BrCH_2BrCH_2CHBrCH_2Br$（双键和三键均加成）。