题目
下列物质中碱性最弱的是A. (mathrm(CH)_3)_4mathrm(N)^+(mathrm{OH)}^-B. mathrm(C)_2mathrm(H)_5mathrm(ONa)C. (mathrm(C)_2mathrm(H)_5)_2mathrm(NH)D. 苯胺E. mathrm(NH)_3
下列物质中碱性最弱的是
A. $(\mathrm{CH}_3)_4\mathrm{N}^+{\mathrm{OH}}^-$
B. $\mathrm{C}_2\mathrm{H}_5\mathrm{ONa}$
C. $(\mathrm{C}_2\mathrm{H}_5)_2\mathrm{NH}$
D. 苯胺
E. $\mathrm{NH}_3$
题目解答
答案
D. 苯胺
解析
本题考查有机化合物碱性强弱的比较,解题思路是根据不同类型化合物的结构特点,分析其给出电子对接受质子的能力,进而判断碱性强弱。
各类化合物碱性强弱分析
- 季铵碱:
- 对于$(\mathrm{CH}_3)_4\mathrm{N}^+{\mathrm{OH}}^-$,它是季铵碱,在水溶液中会完全解离出$\mathrm{OH}^-$,其碱性与强碱相当,是这几种物质中碱性最强的。因为季铵碱的结构中,氮原子上连接了四个烷基,形成了稳定的阳离子,而氢氧根离子可以自由地表现出碱性。
- 醇钠:
- $\mathrm{C}_2\mathrm{H}_5\mathrm{ONa}$是醇钠,醇钠在水溶液中会完全解离,生成乙氧基负离子$\mathrm{C}_2\mathrm{H}_5\mathrm{O}^-$和$\mathrm{Na}^+$。乙氧基负离子的碱性很强,因为氧原子上带有负电荷,具有很强的给出电子对接受质子的能力。其碱性仅次于季铵碱。
- 脂肪胺:
- 对于$(\mathrm{C}_2\mathrm{H}_5)_2\mathrm{NH}$,它是仲胺,属于脂肪胺。脂肪胺中,烷基是供电子基,会使氮原子上的电子云密度增加,从而增强氮原子给出电子对接受质子的能力,所以脂肪胺的碱性比氨强。仲胺的碱性一般比伯胺和叔胺稍弱,但总体上脂肪胺的碱性还是比较强的。
- 芳香胺:
- 苯胺$\mathrm{C}_6\mathrm{H}_5\mathrm{NH}_2$是芳香胺,氮原子直接与苯环相连。苯环是吸电子基,会使氮原子上的电子云密度降低,从而减弱氮原子给出电子对接受质子的能力,所以苯胺的碱性比脂肪胺和氨都弱。
- 氨:
- $\mathrm{NH}_3$分子中,氮原子上有一对孤对电子,可以接受质子,具有一定的碱性。但由于没有供电子基的增强作用,其碱性比脂肪胺弱。
综合以上分析,碱性强弱顺序为:$(\mathrm{CH}_3)_4\mathrm{N}^+{\mathrm{OH}}^->\mathrm{C}_2\mathrm{H}_5\mathrm{ONa}>(\mathrm{C}_2\mathrm{H}_5)_2\mathrm{NH}>\mathrm{NH}_3>$苯胺。