题目
6.最易发生水解反应的是-|||-Cl-|||-Cl Cl-|||-A. B. square C.H2C CH2 D. Cl

题目解答
答案

解析
本题考查卤代烃水解反应的难易判断,核心思路在于分析分子结构中卤素原子的相对位置对反应活性的影响。关键点在于:当两个卤素原子位于相邻碳原子(如1,2-二氯乙烷)时,水解反应更易发生。这是因为相邻的卤素原子能形成更稳定的中间体(如碳正离子),从而降低反应活化能,加快反应速率。
结构分析
- 选项D的结构为1,2-二氯乙烷(Cl-CH₂-CH₂-Cl),两个Cl原子相邻。
- 其他选项(如A、B、C)的Cl原子可能位于相隔较远的位置(如1,3-二氯乙烷或非相邻取代结构)。
反应机理
在酸性条件下,卤代烃水解通常经历以下步骤:
- 质子化:卤素原子上的孤对电子吸引质子,形成良好的离去基团(如Cl⁻)。
- 碳正离子形成:C-Cl键断裂,形成碳正离子中间体。
- 水分子攻击:水分子的氧原子对碳正离子进行亲核攻击,最终生成醇。
相邻Cl原子的优势:当第一个Cl原子离开形成碳正离子时,相邻的Cl原子可通过超共轭效应或电荷分散稳定中间体,从而加速反应。