题目
苯环上连有下列基团时,不能发生付克烷基化反应() A. 羧基B. 乙基C. 乙酰氨基D. 甲氧基
苯环上连有下列基团时,不能发生付克烷基化反应()
- A. 羧基
- B. 乙基
- C. 乙酰氨基
- D. 甲氧基
题目解答
答案
A
解析
步骤 1:理解付克烷基化反应
付克烷基化反应是一种在芳香族化合物上引入烷基的反应,通常需要强酸作为催化剂。反应中,烷基正离子作为亲电试剂攻击芳香环,形成σ-复合物,然后失去一个质子,生成烷基化的产物。
步骤 2:分析选项中的基团对反应的影响
A. 羧基:羧基是一个强吸电子基团,会显著降低苯环上的电子云密度,从而抑制付克烷基化反应。
B. 乙基:乙基是一个供电子基团,可以增加苯环上的电子云密度,有利于付克烷基化反应。
C. 乙酰氨基:乙酰氨基是一个吸电子基团,但其吸电子能力较弱,对付克烷基化反应的影响较小。
D. 甲氧基:甲氧基是一个供电子基团,可以增加苯环上的电子云密度,有利于付克烷基化反应。
步骤 3:确定不能发生付克烷基化反应的基团
根据上述分析,羧基由于其强吸电子能力,会显著降低苯环上的电子云密度,从而抑制付克烷基化反应,因此苯环上连有羧基时,不能发生付克烷基化反应。
付克烷基化反应是一种在芳香族化合物上引入烷基的反应,通常需要强酸作为催化剂。反应中,烷基正离子作为亲电试剂攻击芳香环,形成σ-复合物,然后失去一个质子,生成烷基化的产物。
步骤 2:分析选项中的基团对反应的影响
A. 羧基:羧基是一个强吸电子基团,会显著降低苯环上的电子云密度,从而抑制付克烷基化反应。
B. 乙基:乙基是一个供电子基团,可以增加苯环上的电子云密度,有利于付克烷基化反应。
C. 乙酰氨基:乙酰氨基是一个吸电子基团,但其吸电子能力较弱,对付克烷基化反应的影响较小。
D. 甲氧基:甲氧基是一个供电子基团,可以增加苯环上的电子云密度,有利于付克烷基化反应。
步骤 3:确定不能发生付克烷基化反应的基团
根据上述分析,羧基由于其强吸电子能力,会显著降低苯环上的电子云密度,从而抑制付克烷基化反应,因此苯环上连有羧基时,不能发生付克烷基化反应。