(四)写出下列化合物或离子的极限结构,并指出哪个贡献最大。-|||-(1) (H)_(3)-Cequiv N-|||-(2) ((C{H)_(3))}_(2)C=CH-C((C{H)_(3))}_(2)-|||-(3) (H)_(2)=CH-C(H)_(2)-|||-(4)-|||-(5) (H)_(2)-C-C(H)_(3)-|||-O-|||-(6) (H)_(3)-C-CH=C(H)_(2)-|||-0

极限结构是化合物或离子在不同共价键排列下的稳定形式，贡献大小由共价键数目、电荷分离情况及电负性等因素决定。

• 共价键数目多的结构更稳定；
• 无电荷分离的结构比有电荷分离的更稳定；
• 若存在电荷分离，负电荷分布在电负性大的原子（如O）上的结构更稳定。

(1) $CH_3-C\equiv N$

极限结构：
原结构为腈基（$C\equiv N$），极限结构中三键转化为双键，形成 $CH_3-\overset{\overset{H}{|}}{C}=N$。
贡献比较：原结构共价键数目多（3键），且无电荷分离，因此前者贡献大。

(2) $(CH_3)_2C=CH-C(CH_3)_2$

极限结构：
双键位置移动，形成 $(CH_3)_2C-CH=C(CH_3)_2$。
贡献比较：两种结构共价键数目相同，双键位置对称，两者贡献相同。

(3) $CH_2=CH-CH_2$

极限结构：
双键位置移动，形成 $CH_2-CH=CH_2$。
贡献比较：两种结构共价键数目相同，双键位置对称，两者贡献相同。

(4) （未明确结构，假设为环状或多原子体系）

极限结构：
可能存在五种等价的共振结构（如芳香环）。
贡献比较：所有结构对称性相同，五个极限结构贡献相同。

(5) $CH_2-C-CH_3$（含氧原子）

极限结构：
原结构为 $CH_2-C-CH_3$，极限结构为 $CH_2=C-CH_3$（负电荷转移至O）。
贡献比较：后者负电荷分布在电负性大的O原子上，后者贡献大。

(6) $CH_3-C-CH=CH_2$

极限结构：
原结构为 $CH_3-C-CH=CH_2$，极限结构为 $CH_3-C=CH-CH_2$。
贡献比较：原结构共价键数目多且无电荷分离，前者贡献大。