题目
[多选,X型题] 以下关于莨菪碱的有关表述,正确的是()A. 无色,有旋光,且为左旋B. 其外消旋体即为阿托品C. 碱性强于东莨菪碱、山莨菪碱和樟柳碱D. Vitali反应呈阳性,氯化汞反应中,最后加热可将氯化汞转变成砖红色的氧化汞沉淀E. 能被酸水解成莨菪醇和莨菪酸,而不能被碱水解
[多选,X型题] 以下关于莨菪碱的有关表述,正确的是()
A. 无色,有旋光,且为左旋
B. 其外消旋体即为阿托品
C. 碱性强于东莨菪碱、山莨菪碱和樟柳碱
D. Vitali反应呈阳性,氯化汞反应中,最后加热可将氯化汞转变成砖红色的氧化汞沉淀
E. 能被酸水解成莨菪醇和莨菪酸,而不能被碱水解
题目解答
答案
ABCD
A. 无色,有旋光,且为左旋
B. 其外消旋体即为阿托品
C. 碱性强于东莨菪碱、山莨菪碱和樟柳碱
D. Vitali反应呈阳性,氯化汞反应中,最后加热可将氯化汞转变成砖红色的氧化汞沉淀
A. 无色,有旋光,且为左旋
B. 其外消旋体即为阿托品
C. 碱性强于东莨菪碱、山莨菪碱和樟柳碱
D. Vitali反应呈阳性,氯化汞反应中,最后加热可将氯化汞转变成砖红色的氧化汞沉淀
解析
本题考查莨菪碱的理化性质及结构特征,需结合其化学结构、旋光性、碱性、特征反应及水解性质进行判断。关键点包括:
- 旋光性与消旋体:天然莨菪碱为左旋体,外消旋体即阿托品;
- 碱性比较:结构中氮原子的碱性受邻位取代基影响;
- 特征反应:Vitali反应与氯化汞反应的条件及现象;
- 水解性质:酸水解与碱水解的差异。
选项A
天然莨菪碱为左旋体,因分子中含有手性中心,且在自然界中以左旋体形式存在。合成品可能为右旋体或消旋体,但题目未明确限定,故A正确。
选项B
阿托品是莨菪碱的外消旋体,二者化学性质相同,但旋光性相反。B正确。
选项C
莨菪碱的氮原子邻位无强供电子基团,碱性较东莨菪碱、山莨菪碱和樟柳碱强(后三者含甲氧基等供电子基团)。C正确。
选项D
Vitali反应(与发烟硝酸反应生成黄色硝酸盐)和氯化汞反应(酸性条件下生成HgO·H2O,加热变砖红色)均为莨菪碱特征反应,D正确。
选项E
莨菪碱可被酸水解为莨菪醇和莨菪酸,但在碱性条件下也能发生水解(如生成莨菪酸盐),因此“不能被碱水解”错误。E错误。