题目
【单选题】下列化合物不能发生傅列德尔 - 克拉夫茨酰基化反应的有:A. 甲苯B. 硝基苯C. 呋喃D. 噻吩
【单选题】下列化合物不能发生傅列德尔 - 克拉夫茨酰基化反应的有:
A. 甲苯
B. 硝基苯
C. 呋喃
D. 噻吩
题目解答
答案
B. 硝基苯
解析
傅-克酰基化反应的条件是芳香环必须被活化,即存在供电子基团(如甲基、甲氧基等)或本身为富电子芳香化合物(如呋喃、噻吩)。吸电子基团(如硝基)会钝化苯环,使其无法参与反应。
本题需判断各选项中是否存在无法活化苯环的结构。硝基苯因硝基的强吸电子效应,导致苯环电子云密度降低,无法进行傅-克反应。
选项分析
A. 甲苯
甲基(-CH₃)是供电子基团,能活化苯环,使环上的特定位置易于接受酰基,因此可以发生傅-克酰基化反应。
B. 硝基苯
硝基(-NO₂)是强吸电子基团,钝化苯环,降低电子云密度,无法形成足够的正电荷中心,无法发生傅-克酰基化反应。
C. 呋喃
呋喃为富电子芳香化合物,氧原子的孤对电子可参与共轭,使环电子云密度较高,无需额外活化即可发生傅-克反应。
D. 噻吩
噻吩与呋喃类似,硫原子的孤对电子使环电子云密度较高,可直接参与傅-克酰基化反应。