题目
为什么二氢黄酮、异黄酮、花色素的水溶性比黄酮大?
为什么二氢黄酮、异黄酮、花色素的水溶性比黄酮大?
题目解答
答案
黄酮分子中存在交叉共轭体系,为平面型分子,分子排列紧密,分子间引力较大,故难溶于水;
而二氢黄酮分子结构中2、3位双键被还原,交叉共轭体系被破坏,为非平面分子,分子间引力降低,有利于水分子的进入,溶解度比黄酮稍大;异黄酮的B环受到吡喃环羰基的立体阻碍,也不是平面分子,亲水性也比黄酮的大;
花色素虽也是平面分子,但因以离子形式存在,具有盐的通性,故水溶性大。
解析
黄酮类化合物的水溶性主要取决于其分子结构的平面性和分子间引力。黄酮分子中存在交叉共轭体系,为平面型分子,分子排列紧密,分子间引力较大,因此难溶于水。而二氢黄酮分子结构中2、3位双键被还原,交叉共轭体系被破坏,为非平面分子,分子间引力降低,有利于水分子的进入,溶解度比黄酮稍大。异黄酮的B环受到吡喃环羰基的立体阻碍,也不是平面分子,亲水性也比黄酮的大。花色素虽也是平面分子,但因以离子形式存在,具有盐的通性,故水溶性大。