题目
[题目]有A、B两种溴代烃,分别与NaOH的醇溶-|||-液反应,A生成 1- 丁烯,B生成异丁烯,试写出-|||-A、B两种溴代烃可能的构造式。

题目解答
答案

解析
考查要点:本题主要考查消去反应的机理及反式加成规则的应用,要求根据生成烯烃的结构反推溴代烃的可能构造式。
解题核心思路:
- 消去反应的逆推:将生成的烯烃与HBr按反式加成,得到可能的溴代烃结构。
- Zaitsev规则:生成的烯烃是热力学更稳定的结构(双键连接最多取代基的碳)。
- 构造式多样性:需考虑不同脱去位置可能导致的同分异构体。
破题关键点:
- A生成1-丁烯:说明脱去的H和Br位于相邻的两个碳原子,且双键在末端。
- B生成异丁烯:双键在更取代的位置,需考虑两种可能的脱去路径。
A的构造式推导
- 生成烯烃结构:1-丁烯为$CH_2=CHCH_2CH_3$。
- 反式加成HBr:将H和Br反式加到双键两端,得到$CH_2BrCH_2CH_2CH_3$(1-溴丁烷)。
- 验证消去方向:脱去第一个和第二个碳上的H和Br,形成双键,符合1-丁烯的结构。
B的构造式推导
- 生成烯烃结构:异丁烯为$CH_2=C(CH_3)CH_3$。
- 反式加成HBr:
- 情况1:H加到左侧,Br加到右侧,得到$(CH_3)_3CBr$(2-溴-2-甲基丙烷)。
- 情况2:H加到右侧,Br加到左侧,得到$CH_2BrCH(CH_3)CH_3$(1-溴-2-甲基丙烷)。
- 验证消去方向:两种结构均可脱去H和Br生成异丁烯。