练习2.20 完成下列各反应式-|||-(1) -C(H)_(3)xrightarrow (HI)-|||-(2) CH3 Br2-|||-CH3 Br2-|||-(3) CH3-|||-Br2-|||-(4) -60℃

本题主要考查有机化学反应类型及反应条件对产物结构的影响，涉及加成反应、取代反应和自由基取代反应。解题关键在于：

1. 识别官能团：如双键、环状结构等；
2. 判断反应条件：如溴（Br₂）在不同条件下的加成或取代；
3. 确定产物结构：根据反应机理推导产物的连接方式。

(1) $D-CH_3 \xrightarrow{HI}$

关键思路：HI作为强酸，通常与双键发生加成反应。
假设原结构为烯烃（如 $CH_2=CH-CH_2-CH_3$），HI会通过亲电加成，生成邻位碘代物。但根据答案，产物为 $CH_3-CH-CH_2-CH_3$，推测原结构可能为环状物（如环丙烷），HI开环后形成链状烷烃。

(2) $-CH_3 \xrightarrow{Br_2}$

关键思路：溴在非极性溶剂中发生自由基取代反应。
甲烷（$CH_4$）在光照下与 $Br_2$ 反应，生成一溴代物（$CH_3Br$）。但答案显示两个溴原子，推测原结构为支链烷烃（如 $CH_3-CH(CH_3)_2$），发生多取代反应。

(3) $CH_3 \xrightarrow{Br_2}$

关键思路：在光照条件下，甲烷发生多取代反应。
生成的 $(CH_3)_2C-CH_2-CH_2-Br-Br-Br$ 表明甲烷经历了三取代反应，形成支链三溴代物。

(4) $-60^\circ C$

关键思路：低温抑制副反应，促进协同加成。
若原结构为炔烃（如 $CH_3-C\equiv C-CH_3$），低温下与 $Br_2$ 发生反式加成，生成单取代产物。