题目
某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”（部分反应条件已简化）。OCH3 CH3COCH2CH2COOCH3-|||-B C13H18N2O3-|||-NH C CH3O CH2COOH-|||--CH3-|||-NH2 N-|||-A HCl 水解 =0-|||-C20H21ClN2O C20H18ClN-|||-CH3 COOH H I-|||-试剂 SOCl-|||-C7H7Cl →[ C7H4Cl2O Cl-|||-E d G 消炎痛-|||-D F已知：OCH3 CH3COCH2CH2COOCH3-|||-B C13H18N2O3-|||-NH C CH3O CH2COOH-|||--CH3-|||-NH2 N-|||-A HCl 水解 =0-|||-C20H21ClN2O C20H18ClN-|||-CH3 COOH H I-|||-试剂 SOCl-|||-C7H7Cl →[ C7H4Cl2O Cl-|||-E d G 消炎痛-|||-D F请回答：（1）化合物F的官能团名称是 ____ 。（2）化合物G的结构简式是 ____ 。（3）下列说法不正确的是 ____ 。A．化合物A的碱性弱于OCH3 CH3COCH2CH2COOCH3-|||-B C13H18N2O3-|||-NH C CH3O CH2COOH-|||--CH3-|||-NH2 N-|||-A HCl 水解 =0-|||-C20H21ClN2O C20H18ClN-|||-CH3 COOH H I-|||-试剂 SOCl-|||-C7H7Cl →[ C7H4Cl2O Cl-|||-E d G 消炎痛-|||-D FB．A+B→C的反应涉及加成反应和消去反应C．D→E的反应中，试剂可用Cl2/FeCl3D．“消炎痛”的分子式为C18H16ClNO4（4）写出H→I的化学方程式 ____ 。（5）吗吲哚-2-甲酸（OCH3 CH3COCH2CH2COOCH3-|||-B C13H18N2O3-|||-NH C CH3O CH2COOH-|||--CH3-|||-NH2 N-|||-A HCl 水解 =0-|||-C20H21ClN2O C20H18ClN-|||-CH3 COOH H I-|||-试剂 SOCl-|||-C7H7Cl →[ C7H4Cl2O Cl-|||-E d G 消炎痛-|||-D F）是一种医药中间体，设计以OCH3 CH3COCH2CH2COOCH3-|||-B C13H18N2O3-|||-NH C CH3O CH2COOH-|||--CH3-|||-NH2 N-|||-A HCl 水解 =0-|||-C20H21ClN2O C20H18ClN-|||-CH3 COOH H I-|||-试剂 SOCl-|||-C7H7Cl →[ C7H4Cl2O Cl-|||-E d G 消炎痛-|||-D F和CH3CHO为原料合成吲哚-2-甲酸的路线（用流程图表示，无机试剂任选） ____ 。（6）写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 ____ 。①分子中有2种不同化学环境的氢原子；②有甲氧基（—OCH3），无三元环。
某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”（部分反应条件已简化）。
已知：
请回答：
（1）化合物F的官能团名称是 ____ 。
（2）化合物G的结构简式是 ____ 。
（3）下列说法不正确的是 ____ 。
A．化合物A的碱性弱于
B．A+B→C的反应涉及加成反应和消去反应
C．D→E的反应中，试剂可用Cl2/FeCl3
D．“消炎痛”的分子式为C18H16ClNO4
（4）写出H→I的化学方程式 ____ 。
（5）吗吲哚-2-甲酸（
）是一种医药中间体，设计以
和CH3CHO为原料合成吲哚-2-甲酸的路线（用流程图表示，无机试剂任选） ____ 。
（6）写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 ____ 。
①分子中有2种不同化学环境的氢原子；
②有甲氧基（—OCH3），无三元环。
已知：
请回答：
（1）化合物F的官能团名称是 ____ 。
（2）化合物G的结构简式是 ____ 。
（3）下列说法不正确的是 ____ 。
A．化合物A的碱性弱于
B．A+B→C的反应涉及加成反应和消去反应
C．D→E的反应中，试剂可用Cl2/FeCl3
D．“消炎痛”的分子式为C18H16ClNO4
（4）写出H→I的化学方程式 ____ 。
（5）吗吲哚-2-甲酸（
）是一种医药中间体，设计以和CH3CHO为原料合成吲哚-2-甲酸的路线（用流程图表示，无机试剂任选） ____ 。（6）写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 ____ 。
①分子中有2种不同化学环境的氢原子；
②有甲氧基（—OCH3），无三元环。
题目解答
答案
解：（1）由F的结构简式可知，F的官能团为羧基和碳氯键，
故答案为：羧基和碳氯键；
（2）化合物G的结构简式是：
，
故答案为：；
（3）A．中氨基直接连在苯环上，化合物A的氨基连接在—NH—上，A中氨基更易结合氢离子，则化合物A的碱性强于，故A错误；
B．A+B→C的反应，是B中羰基加成反应，得到羟基，羟基再与相邻N原子上的H原子消去反应，得到N=C键，涉及加成反应和消去反应，故B正确；
C．D→E的反应中，是甲苯对位上的氢原子被氯原子取代，试剂可用Cl2/FeCl3，故C正确；
D．“消炎痛”的分子式为C19H16ClNO4，故D错误；
故答案为：AD；
（4）H→I的化学方程式为
，
故答案为：；
（5）吗吲哚-2-甲酸（）是一种医药中间体，设计以和CH3CHO为原料合成吲哚-2-甲酸的路线，乙醛与HCN加成得到
，被O2氧化为
，酸性水解得到
，与
反应得到
，与HCl反应得到
，反应路线为
故答案为：；
（6）化合物B为：CH3COCH2CH2COOCH3，同时符合①分子中有2种不同化学环境的氢原子，②有甲氧基（—OCH3），无三元环的同分异构体为：
，
故答案为：。
故答案为：羧基和碳氯键；
（2）化合物G的结构简式是：
，故答案为：
；（3）A．
中氨基直接连在苯环上，化合物A的氨基连接在—NH—上，A中氨基更易结合氢离子，则化合物A的碱性强于，故A错误；B．A+B→C的反应，是B中羰基加成反应，得到羟基，羟基再与相邻N原子上的H原子消去反应，得到N=C键，涉及加成反应和消去反应，故B正确；
C．D→E的反应中，是甲苯对位上的氢原子被氯原子取代，试剂可用Cl2/FeCl3，故C正确；
D．“消炎痛”的分子式为C19H16ClNO4，故D错误；
故答案为：AD；
（4）H→I的化学方程式为
，故答案为：
；（5）吗吲哚-2-甲酸（
）是一种医药中间体，设计以和CH3CHO为原料合成吲哚-2-甲酸的路线，乙醛与HCN加成得到，被O2氧化为，酸性水解得到，与反应得到，与HCl反应得到，反应路线为故答案为：
；（6）化合物B为：CH3COCH2CH2COOCH3，同时符合①分子中有2种不同化学环境的氢原子，②有甲氧基（—OCH3），无三元环的同分异构体为：
，故答案为：
。