由乙炔合成3-己炔

考查要点：本题主要考查炔烃的合成反应，特别是通过金属炔化物的中间体实现碳链的延长。
解题核心思路：利用乙炔与金属钠反应生成金属炔化物，再通过两次亲核取代反应引入烷基侧链，最终形成目标产物。
破题关键点：

1. 金属炔化物的生成：乙炔在液氨和钠的作用下转化为金属炔化物（NaC≡CNa），增强亲核性。
2. 两次烷基化反应：金属炔化物与两个等摩尔的C₂H₃Br反应，分别在三键两端引入CH₂CH₂基团，形成长链炔烃。

反应步骤解析

第一步：乙炔转化为金属炔化物

乙炔（HC≡CH）与金属钠在液氨中反应，生成金属炔化物 NaC≡CNa。

• 反应机理：钠插入乙炔的三键中，形成稳定的金属炔化物，增强分子的亲核性。

第二步：两次烷基化反应

金属炔化物 NaC≡CNa 与两个分子的 C₂H₃Br（假设为CH₂CH₂Br）发生亲核取代反应：

1. 第一次反应：NaC≡CNa的亲核端攻击C₂H₃Br的溴原子，取代后生成 CH₂CH₂-C≡C-CH₂CH₂Br。
2. 第二次反应：剩余的亲核端再次与另一分子C₂H₃Br反应，最终脱去Br⁻，形成 CH₃CH₂C≡CCH₂CH₃（3-己炔）。